thumb|Lignaan Lignaan is een groep stoffen die voorkomen in planten, vooral in lijnzaad. Lignaan is een van de belangrijkste klassen binnen de fyto-oestrogenen, naast de isoflavonen en de coumestanen. Lignanen zijn in lijnzaad aanwezig in de vorm van SDG (secoisolariciresinol diglycoside, percentage circa 0,7 tot 1,9%).
Lignaan is een verzamelbegrip voor polyfenolen die ontstaan als dimeer van fenylalanine of andere fenylpropanoïden.
Het woord lignaan komt van het latijnse lignum, dat "hout" betekent.
Bronnen Bronnen van lignanen:
BronHoeveelheid per 100 gLijnzaad300.000 µg (0,3 g)Sesamzaad29.000 µg (29 mg)Brassicagroenten185 - 2321 µgGranen7 - 764 µgRode wijn91 µg
Een onderzoek uit 2007 laat de complexiteit van lignaanprecursors in de voeding zien. In de tabel hieronder zijn een aantal voorbeelden weergegeven van de 22 geanalyseerde soorten en de 24 lignanen die in dit onderzoek zijn geïdentificeerd.
Lignaanprecursors (bij zoogdieren) als aglyconen (µg / 100 g). Belangrijkste stof(fen) vet weergegeven.VoedingsmiddelPinoresinolSyringaresinolSesamineLariciresinolSecoisolariciresinolMatairesinolHydroxymatairesinolLijnzaad87148niet gedetecteerd178016575952935Sesamzaad47136205627241306024011377209Roggezemel15473540niet gedetecteerd15034627291017Tarwezemel138882niet gedetecteerd6728684102787Haverzemel567297niet gedetecteerd76690440712Gerstvezel71140niet gedetecteerd1334242541
Stofwisseling Onder invloed van fermentatie van SDG door darmbacteriën ontstaan in het darmkanaal de fyto-oestrogenen enterodiol en door verdere oxidatie ook enterolacton. Deze stoffen hebben een structuur die gelijkenis vertoont met die van oestradiol, waardoor ze oestrogeenreceptoren kunnen bezetten.Ward WE, Yuan YV, Cheung AM, et al. Exposure to purified lignan from flaxseed (Linum usitatissimum) alters bone development in female rats. (2001) Br J Nutr 86:499-505. gratis volledige artikel.
thumb|1=Enterodiol 2=Enterolacton
Via omzetting in enterodiol en enterolacton hebben lignanen op vier verschillende manieren effecten in het lichaam: In de lever wordt de synthese gestimuleerd van het sexhormoonbindend globuline (SHBG). SHBG bindt circa 90% van de circulerende geslachtshormonen, waaronder oestrogenen en testosteron. Verhoging van de concentratie SHBG bindt meer van deze hormonen, waardoor de concentratie van vrij testosteron in het bloed daalt en daarmee ook de omzetting in dihydrotestosteron. Remming van het enzym 5-alfa-reductaseEvans BA, Griffiths K, Morton MS. Inhibition of 5 alpha-reductase in genital skin fibroblasts and prostate tissue by dietary lignans and isoflavonoids. (1995) J Endocrinol 147:295-302. . Remming van het enzym aromatase (zet testosteron om in oestradiol) Remming van het enzym 17β-hydroxysteroid dehydrogenase. Dit enzym zet testosteron om in androsteendion en oestrogenen.Hutchins AM, Martini MC, Olson BA, et al. Flaxseed consumption influences endogenous hormone concentrations in postmenopausal women. (2001) Nutr Cancer 39:58-65. .
Lignanen werken als antioxidant en kunnen de ontwikkeling van kanker remmen.Grouppe Kurosawa: Flax meal and oil and the prevention/treatment of cancer (print)SpringerLink - Log In - Resource SecuredLinus Pauling Institute at Oregon State University
Lignanen spelen waarschijnlijk ook een belangrijke rol bij het tegengaan van prostaatvergroting.Zhang W, Wang X, Liu Y, et al. Effects of dietary flaxseed lignan extract on symptoms of benign prostatic hyperplasia. (2008) J Med Food 11:207-214. .Morton MS, Matos-Ferreira A, Abranches-Monteiro L, et al. Measurement and metabolism of isoflavonoids and lignans in the human male. (1997) Cancer Lett 114:145-151. .
Categorie:Fenylpropanoïde Categorie:Antioxidant Categorie:Fenolderivaat Categorie:Plantenstof