Dear Jessie is een lied van Madonna, de vierde single van haar album Like a Prayer (1989).
Madonna Dear Jessie is een ode aan het dochtertje van (mede-schrijver en -producer) Patrick Leonard. De single is niet uitgebracht in de Verenigde Staten, daar werd gekozen voor de ballad Oh father.
Videoclip Er is geen clip van Dear Jessie waarin Madonna te zien is. Ter promotie van de single werd wel een animatie-video gemaakt met de vliegende roze olifantjes waarover Madonna zingt in het nummer. Madonna verschijnt zelf als een elfje dat Jessie meeneemt "to the other side".
Hitnoteringen Nederlandse Top 40 Hitnotering: 23-12-1989 t/m 27-01-1990Week:12345Positie:3427253239uit
Nederlandse Single Top 100 Hitnotering: 09-12-1989 t/m 17-02-1990Week:12345678910Positie:714833221717315979100uit
Rollergirl In 1999 werd Dear Jessie gebruikt in de dance-hit van de Duitse formatie Rollergirl.
Hitnoteringen Nederlandse Top 40 Hitnotering: 18-12-1999 t/m 11-03-2000Week:123456789101112Positie:211816141112131213182134uit
Nederlandse Single Top 100 Hitnotering: 27-11-1999 t/m 18-03-2000Week:12345678910111213141516Positie:98625536242014151417202334435782uit
Categorie:Single uit 1989 Categorie:Single uit 1999 Categorie:Nummer van Madonna Categorie:Nummer van Rollergirl