Kaneelzuur is een geurloos wit kristallijn carbonzuur, dat vrij slecht oplosbaar is in water. In di-ethylether en basische oplossingen is de stof wel goed oplosbaar.
De esters en zouten van kaneelzuur worden cinnamaten genoemd.
Synthese Kaneelzuur kan verkregen worden uit de olie van kaneel, maar het kan ook op verschillende manieren gesynthetiseerd worden. Zo kan het via een Knoevenagel-condensatie bereid worden uit benzaldehyde en malonzuur.
De Perkin-reactie is een condensatiereactie tussen benzaldehyde en azijnzuuranhydride, met kaliumacetaat als base, die leidt tot vorming van kaneelzuur en azijnzuur:
550px|left|Perkin-reactie
Een alternatieve methode is de aldolcondensatie tussen benzaldehyde en aceetaldehyde, waarbij in eerste instantie de β-hydroxycarbonylverbinding ontstaat, die na dehydratie en oxidatie van het geconjugeerd aldehyde kaneelzuur oplevert:
460px|left|Synthese van kaneelzuur door een aldolcondensatie
Kristalstructuur Kaneelzuur bezit een monokliene kristalstructuur en behoort tot ruimtegroep P21/n. De parameters van de eenheidscel zijn: (1956) - The crystal structure of α-trans-cinnamic acid, Acta Cryst., 9, p. 195. Gearchiveerd op 13 augustus 2023. a = 779 pm b = 1807 pm c = 567 pm β = 97°
Toepassingen Kaneelzuur wordt gebruikt als smaaktoevoeging, maar voornamelijk in de parfumindustrie voor de vorming van methyl-, ethyl-, en benzylesters. Kaneelzuur en zijn vluchtige ethylester zijn de smaakcomponenten in de etherische olie van kaneel.
Derivaten Van kaneelzuur bestaan een aantal derivaten, zoals 4-cumaarzuur, ferulazuur en koffiezuur.
Externe link MSDS van kaneelzuur
Categorie:Fenylpropanoïde Categorie:Antioxidant Categorie:Aroma Categorie:Carbonzuur Categorie:Alkeen Categorie:Alfa,bèta-onverzadigde carbonylverbinding