N-butylbenzeensulfonamide, doorgaans afgekort tot NBBS of BBSA, is een sulfonamide afgeleid van benzeensulfonzuur. Het is een heldere, kleurloze, olieachtige en niet-vluchtige vloeistof. Ze is bijna niet oplosbaar in water.
Synthese N-butylbenzeensulfonamide wordt bereid door de reactie van benzeensulfonylchloride en n-butylamine.Kennisgeving van Proviron Fine Chemicals in kader van U.S. EPA High Production Volume Challenge Program
Toepassingen De voornaamste toepassing van de stof is als weekmaker in polyamides en copolyamiden.U.S. Patent 4251424, "Plasticized nylon 612 with improved zinc chloride resistance" van 17 februari 1981 aan E.I. Du Pont De Nemours and Company
N-butylbenzeensulfonamide wordt ook geproduceerd door sommige bacteriën uit het geslacht Pseudomonas en blijkt een (relatief lage) fungicide-activiteit te vertonen tegen onder andere grauwe schimmel (Botrytis cinerea) en Fusarium oxysporum.: "Isolation and identification of antifungal N-butylbenzenesulphonamide produced by Pseudomonas sp. AB2". J. Antibiot. (Tokyo) (2000), vol. 53 nr. 2, p. 131. Gearchiveerd op 27 april 2024.
N-butylbenzeensulfonamide is ook geïsoleerd uit de bast van Prunus africana, een boom uit Sub-Saharisch Afrika. De stof is antiandrogeen en blijkt de groei van prostaatkankercellen te inhiberen. N-butylbenzeensulfonamide of derivaten ervan zijn dus potentieel bruikbaar voor de behandeling van prostaatkanker en benigne prostaathyperplasie (BPH). "The natural compounds atraric acid and N-butylbenzene-sulfonamide as antagonists of the human androgen receptor and inhibitors of prostate cancer cell growth." Mol. Cell. Endocrinol. (2011), vol. 332 nr. 1-2, pp. 1-8. U.S. Patent 7700654, "Isolation of N-butylbenzenesulfonamide, synthesis of benzenesulfonamide derivatives, and use of N-butylbenzenesulfonamide and benzenesulfonamide derivatives for treating benign prostatic hyperplasia and/or prostate carcinoma" van 20 april 2010 aan Lts Lohmann Therapie-Systeme Ag. Gearchiveerd op 19 juni 2016.
Toxicologie en veiligheid N-butylbenzeensulfonamide is een stabiele verbinding die in het milieu moeilijk biologisch afbreekbaar is. Sulfonamiden hydrolyseren ook niet in water. Ze zijn aangetroffen in grondwater, rivierwater, sneeuw en wijn in concentraties tot 100 µg/L.
Externe link Chemical Information Review Document voor N-Butylbenzenesulfonamide. National Toxicology Program (US), oktober 2010
Categorie:Sulfonamide Categorie:Benzeenderivaat