Ethyl-2-naphthylether ist eine chemische Verbindung, die sich vom 2-Naphthol ableitet. Der Phenolether, welcher in der Natur nicht vorkommt, wird in der Parfümindustrie als Duftstoff verwendet.Ignatius Valerius Stanley Stanislaus: American Soap Maker's Guide. H. C. Baird & Company, Incorporated, 1928, S. 593 ().
Eigenschaften Die farblosen Kristalle des Ethyl-2-naphthylethers sind nicht in Wasser, gering in Propylenglycol, aber gut in vielen in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Kohlenstoffdisulfid löslich. Die Bildungsenthalpie beträgt −134 kJ·mol−1, die Verbrennungsenthalpie −6303 kJ·mol−1Colomina, M.; Roux, M.V.; Turrion, C.: Thermochemical properties of naphthalene compounds. IV. Enthalpies of combustion and formation of 2-methoxynaphthalene, 2-ethoxynaphthalene, and 2,3- and 2,7-dihydroxynaphthalenes in J. Chem. Thermodyn. 8 (1976) S. 869–872.
Herstellung Die Herstellung kann mittels der Williamson’sche Ethersynthese aus Natriumnaphtholat mit Bromethan oder Diethylsulfat sowie der Umsetzung von 2-Naphthol mit Ethanol und Schwefelsäure erfolgen.
hochkant=1.5|Herstellung von Ethyl-2-naphthylether aus Natrium-2-napththolat und Bromethan
hochkant=1.5|Herstellung von Ethyl-2-naphthylether aus 2-Napththol und Ethanol
Verwendung Ethyl-2-naphthylether besitzt einen Geruch nach Orangenblüten und – in starker Verdünnung – einen Geschmack nach Erdbeeren. Daher wird der Ether vielfach in Parfümerie und Kosmetik verwendet. In Lebensmitteln wie Backwaren, Kaugummis, Getränken, Puddings und Süßigkeiten wird der Aromastoff in Konzentrationen zwischen 0,1 und maximal 16,4 ppm eingesetzt. Die erlaubte Tagesdosis (ADI, in den USA FEMA PADI) liegt bei 2,56 mg/Tag. Der Gesamtverbrauch in den USA lag im Jahr 2001 bei etwa 5 Tonnen, vorwiegend als Geruchsstoff in Seifen und Waschmitteln, Kosmetikprodukten und Parfüms;Irving S. Rossoff: Encyclopedia of clinical toxicology: a comprehensive guide and reference to the toxicology of prescription and OTC drugs, chemicals, herbals, plants, fungi, marine life, reptiles and insect venoms, food ingredients, clothing, and environmental toxins. Informa Health Care, 2002, ISBN 978-1-84214-101-4, S. 432. lediglich 3 kg wurden im Jahr 2004 in Lebensmitteln als Aromastoff eingesetzt.
Einzelnachweise
Kategorie:Naphthalin Kategorie:Ethoxyaromat Kategorie:Aromastoff (EU)