Dimethylsilandiol (DMSD) ist eine chemische Verbindung und gehört zu den Silanolen. Es ist ein Derivat von Monosilan und das Siliciumanalogon des instabilen Propan-2,2-diol.Propan-2,2-diol ist als geminales Diol instabil; es ist das Hydrat des Aceton.
Darstellung und Gewinnung Dimethylsilandiol wird durch Hydrolyse von Dichlordimethylsilan hergestellt.Andreas Obenauf: . (CH3)2SiCl2 + 2 H2O -> (CH3)2Si(OH)2 + 2 HCl
Eigenschaften Dimethylsilandiol ist ein farbloser Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 99–100 °C. Es polykondensiert leicht zu Polydimethylsiloxanen.
Der log KOW beträgt −0,41.
Verwendung Dimethylsilandiol zählt zu den chemischen Stoffen, die in großen Mengen hergestellt werden („High Production Volume Chemical“, HPVC) und für die von der Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung (OECD) eine Datensammlung zu möglichen Gefahren („Screening Information Dataset“, SIDS) in Vorbereitung ist.The 2007 OECD List of High Production Volume Chemicals vom 23. Oktober 2009, abgerufen am 3. November 2014. Dimethylsilandiol ist kommerziell nicht erhältlich. Es wird zur Herstellung von Siliconen verwendet.
Biologische Bedeutung Hexamethyldisiloxan, Octamethylcyclotetrasiloxan und Decamethylcyclopentasiloxan können in Tieren zu Dimethylsilandiol metabolisiert werden. Bei Menschen wurden ähnliche Stoffwechselwege wie in den Tierversuchen gefunden.USEPA: TSCA Section 8(e) Notification of Substantial Risk: Dimethylsilanediol (PDF; 161 kB), 23. Dezember 2008.Eintrag in The University of Minnesota Biocatalysis/Biodegradation Database, abgerufen am 10. November 2009. Zudem ist Dimethylsilandiol ein mögliches Hydrolyseprodukt von Polydimethylsiloxan-Ketten.
Literatur Miryam Fischer-Reinhard: Mikrobieller Abbau von Siliconölen, Siloxanen und Silanolen?, Dissertation, TU Darmstadt, 2007, , . S. M. Mazzoni, S. Roy, S. Grigoras: Eco-Relevant Properties of Selected Organosilicon Materials. In: G. Chandra (Hrsg.): The Handbook of Environmental Chemistry – Organosilicon Materials. Springer-Verlag, Berlin/Heidelberg 1997, ISBN 3-540-62604-2 (Vol. 3, Part H).
Einzelnachweise
Kategorie:Organosilanol Kategorie:Alkylsiliciumverbindung