Tensid

Ein Tensid (von ) ist eine Substanz, welche die Oberflächenspannung einer Flüssigkeit oder die Grenzflächenspannung zwischen zwei Phasen herabsetzt und die Bildung von Dispersionen ermöglicht oder unterstützt bzw. als Lösungsvermittler wirkt.

Tenside bewirken, dass zwei eigentlich nicht miteinander mischbare Flüssigkeiten, wie zum Beispiel Öl und Wasser, fein vermengt werden können. Unter Tensiden versteht man auch waschaktive Substanzen (Detergentien), die in Waschmitteln, Spülmitteln und Haarwaschmitteln enthalten sind. In Reinigungsmittelformulierungen liegt der Tensidgehalt meist bei 1–40 %. Moderne Tenside wurden in der ersten Hälfte des 20. Jahrhunderts entwickelt und haben das traditionell verwendete Tensid Seife (Natrium- und Kaliumsalze von Fettsäuren) ergänzt und in einigen Anwendungsbereichen weitgehend verdrängt.

Ein spezieller Typ von Tensiden, der Emulsionen stabilisiert, wird als Emulgatoren bezeichnet. Emulgatoren werden in der Lebensmitteltechnik oder Kosmetik eingesetzt.

Es gibt vier Klassen von Tensiden: anionische, kationische, nichtionische und amphotere Tenside.

Eigenschaften mini|hochkant=1|Aggregat von anionischen Tensiden in Wasser (Kugelmizelle) mini|hochkant=1|Tensid-Öl-Tröpfchen in Wasser mini|hochkant=1|Tenside an der Wasseroberfläche mini|hochkant=1|Suspension: Tenside und Feststoffe mini|hochkant=1|Schaumbläschen: eine „Seifenblase“

Die Funktion der Tenside lässt sich durch ihren molekularen Aufbau erklären. Tenside bestehen allgemein aus einem hydrophoben („wasserabweisenden“) Kohlenwasserstoffrest und einem hydrophilen („wasserliebenden“) Molekülteil; man sagt, sie sind amphiphil („beides liebend“). In den folgenden Abbildungen sind die „wasserliebenden“ Molekülteile durch die Farbe Rot markiert.

Gibt man Tenside in Wasser, ordnen sie sich zunächst an der Wasseroberfläche an. Ab einer kritischen Konzentration bilden Tenside innerhalb des Wassers meist kleine, kugelförmige Aggregate, die Mizellen genannt werden. Dabei richten sich die Tensidmoleküle so aus, dass die hydrophoben Enden sich im Inneren der Mizellen sammeln und die hydrophilen Enden sich in Richtung des Wassers orientieren. Bei hoher Konzentration an Tensiden können sich auch stäbchenförmige Mizellen (wurmartige, ) bilden. Bei noch höherer Konzentration bilden sich lamellare Tensiddoppelschichten oder auch Liposome die Wasser einkapseln. Die Aggregation kommt dadurch zustande, dass sie energetisch günstiger ist. Insbesondere Lösungen aus wurmartigen Mizellen zeigen ein sehr komplexes Fließverhalten, das immer noch Gegenstand aktueller Forschung ist. strey.pc.uni-koeln.de

An der Wasseroberfläche bilden die Tenside eine dünne Schicht und senken damit die Oberflächenspannung des Wassers. Auch hier ordnen sich die Tensidmoleküle an. Die hydrophilen Enden zeigen in Richtung des Wassers, die hydrophoben Enden ragen in Richtung der Luft.

Der Einfluss von Tensiden auf die Oberflächenspannung kann einfach demonstriert werden: Man bringt auf eine Wasseroberfläche (tensidfreies Wasser) einen leichten Gegenstand (zum Beispiel eine Stecknadel) auf. Dieser wird im Normalfall nicht untergehen, sondern infolge der hohen Oberflächenspannung vom Wasser getragen. Gibt man sodann kleine Mengen eines Tensids (zum Beispiel Spülmittel) hinzu, so verringert sich die Oberflächenspannung. Diese kann der Gewichtskraft nicht mehr entgegenwirken, die durch die höhere Dichte des aufgebrachten Gegenstandes auf die Wasseroberfläche wirkt: Der Gegenstand versinkt.

Tenside bewirken als Emulgatoren, dass zwei nicht miteinander mischbare Flüssigkeiten (zum Beispiel Öl in Wasser) sich zu einer Emulsion vermengen können. Aufgrund des amphiphilen Charakters des Tensidmoleküls dringt es mit seinem fettlöslichen Teil in das Öl ein. Durch den hydrophilen Teil bleibt das Öltröpfchen nach Umrühren im Wasser dispergiert.

Von Netzmitteln spricht man, wenn das Ziel des Einsatzes der Tenside nicht die Vermischung zweier Phasen ist, sondern die Herabsetzung der Grenzflächenspannung zwischen einer festen Oberfläche und einer Flüssigkeit. Wasser fließt, statt Tropfen zu bilden, leichter von einer Oberfläche ab. Im Fotolabor werden etwa Tenside als Netzmittel eingesetzt, um Trockenflecken auf Fotomaterialien nach der Schlusswässerung zu verhindern.

Tenside unterstützen das Ablösen kleiner Feststoffteilchen von festen Oberflächen, also etwa die Entfernung der Schmutzpartikel an Kleidungsstücken. Die Feststoffteilchen werden im Wasser „in der Schwebe gehalten“. Ihr Einsatz unterstützt die Bildung und den Erhalt einer sogenannten Suspension. Die Tenside lagern sich emulsionsähnlich um die Feststoffteilchen an und hemmen das Zusammenklumpen, Absinken (= Sedimentieren) und erneute Anhaften an anderen festen Oberflächen, die selbst mit einer „Tensidschicht“ belegt sind. Die mit dem Tensid ummantelten Feststoffteilchen bilden mit dem Wasser ein sogenanntes Kolloid. Als Dispergiermittel werden Tenside bezeichnet, die die festen Pigmente in einem (noch) flüssigen Lack in der Schwebe halten.

Die Bildung von Schaum ist auf die Eigenschaften von Tensiden zurückzuführen. Die Tensidmoleküle bilden einen aus zwei Schichten bestehenden Film, bei dem die hydrophoben Enden der Tenside die beiden Oberflächen bilden. Die hydrophilen Enden weisen in den Film hinein. Eine starke Schaumentwicklung kann beim Einsatz oder bei Anwesenheit von Tensiden störend sein, weshalb Entschäumer Einsatz finden.

Anionische Tenside bilden mit Kationen der Erdalkalimetalle unlösliche Niederschläge, die im Allgemeinen als Kalkseifen bezeichnet werden. Kalkseifen haben nicht mehr die oben dargestellten Eigenschaften der „löslichen“ Tenside. Die Bildung der Kalkseifen ist auf die Wasserhärte zurückzuführen. Werden Tenside als Detergentien verwendet, ist dem Waschmittel ein Enthärter beigesetzt.

Einteilung

Einteilung nach chemischer Struktur Alle Tenside sind aus einem unpolaren und einem polaren Teil (funktionelle Gruppen) aufgebaut (siehe Polarität). Als unpolarer Teil dient meist eine Alkylgruppe oder eine Alkylbenzolgruppe. Der polare Teil kann verschieden aufgebaut sein (siehe Tabelle):

Tenside hydrophile Gruppe(n) 300px nichtionische Tenside –OH (mehrfache Alkohole), –O– (Ether) oder die Kombination –O–CH2–CH2–OH (z. B. Ethoxylate) anionische Tenside –COO− (Carboxylate), –SO3− (Sulfonate) oder –OSO3− (Sulfate) kationische Tenside R4N+ (quartäre Ammonium-Gruppe) amphotere Tenside(zwitterionische Tenside) meist –COO− (Carboxylate) und R4N+ (quartäre Ammonium-Gruppe)

Einteilung nach Ursprung mini|350px|Petrochemische und oleochemische Synthesewege für Tenside Häufig wird versucht, zwischen natürlichen und synthetischen Tensiden zu unterscheiden. Diese Unterscheidung ist nicht einfach und nicht immer eindeutig.

Natürlich vorkommende Tenside sind beispielsweise Saponine oder Phospholipide wie Lecithin.

Tenside aus natürlicher Basis sind zum Beispiel Seifen, die aus natürlichen Rohstoffen (langkettige Fettsäuren aus pflanzlichen oder tierischen Fetten) durch Verseifung hergestellt werden. Die Fettsäuren lassen sich zu Fettalkoholen weiterverarbeiten, und aus den Fettalkoholen können weitere Tenside wie Fettalkoholpolyglycolether (FAE), Fettalkoholsulfate (FAS), Fettalkoholethersulfate (FAES, sulfierte Fettalkoholpolyglycolether) und Methylestersulfonate (MES, sulfonierte Fettsäuremethylester) hergestellt werden.

Ebenfalls aus nachwachsenden Rohstoffen gelangt man zu Zuckertensiden, wie z. B. Alkylglycoside aus Hexosen bzw. Pentosen und Fettalkoholen.

Synthetische Tenside werden aus Erdöl-Rohstoffen (Petrochemikalien) bzw. daraus synthetisierten Folgeprodukten, wie Alkane, Benzol, Alkylbenzole, Olefine, Ethylenoxid und Fettalkohole, beispielsweise zu Alkylbenzolsulfonaten (ABS), sekundären Alkansulfonaten (SAS) und zu entsprechenden Tensiden wie auf Basis von aus Fetten gewonnenen Fettalkoholen umgewandelt.

Eine wichtige Eigenschaft eines Tensides ist seine biologische Abbaubarkeit. Durch das Wasch- und Reinigungsmittelgesetz (WRMG) wird von jedem Tensidhersteller gefordert, dass die Rate der primären Bioabbaubarkeit von anionischen und nichtionischen Tensiden mindestens 80 % entsprechen muss. Häufig werden dazu Tests zur Bestimmung des Biologischen (BSB) und des Chemischen Sauerstoffbedarfs (CSB) durchgeführt. Von einigen Tensiden (z. B. Alkylbenzolsulfonat) ist die Art des biologischen Abbaus sehr genau bekannt. Als ein Verdacht auf Fischtoxizität bei Alkylphenolpolyglycolethern bekannt wurde, nahmen die Hersteller das Produkt sofort vom Markt.

Geschichte Über seifenähnliche Verbindungen wurde bereits um 2500 v. Chr. in sumerischen Keilschrifturkunden berichtet. Durch Verkochen von Olivenöl mit Holzasche (Pottasche) konnten seifenähnliche Verbindungen gewonnen werden. Auch bei Ägyptern, Griechen, Römern, Germanen und Galliern waren tensidartige Produkte aus Fetten bekannt.

Auch im Mittelalter und in der Renaissance wurden seifenartige Produkte aus Holzasche und Fetten gewonnen. Erst durch die synthetische Sodaherstellung aus Kochsalz, Schwefelsäure und Kalk nach dem Leblanc-Verfahren konnte Seife preisgünstig hergestellt werden.

Im 20. Jahrhundert wurden Reinigungsmittel auch verstärkt zur Reinigung von Textilien in Waschmaschinen benötigt.

Normann K. Adam entwickelte ein gut zugängliches Tensid, das Tetrapropylenbenzolsulfonat (TPS). Dieses Tensid deckte zu Beginn der 1960er Jahre 65 % des Tensidbedarfes der westlichen Welt. Aufgrund der schlechten biologischen Abbaubarkeit entstanden jedoch Schaumberge in Flussläufen. Ab 1964 wurden dann biologisch besser abbaubare, lineare Alkylbenzolsulfonate (LAS) entwickelt.

Seit Beginn der 1980er Jahre konzentriert sich die Forschung auch auf die Suche von nachwachsenden Tensidrohstoffen, wie beispielsweise Zucker als hydrophiler Molekülteil (Zuckertenside).

Heute eingesetzte Tenside erfüllen den gesetzlich geforderten Primärabbaugrad, wenngleich es erhebliche Unterschiede beim letztlich erreichten Abbau gibt. Der Primärabbaugrad bezieht sich auf den Verlust der Grenzflächenaktivität. Der Endabbau ist jedoch erst mit der vollständigen Umsetzung der organischen Verbindung abgeschlossen. Dieser Endabbau ist von Gesetzen nicht umfasst.Tenside. umweltlexikon-online.de; abgerufen am 27. Mai 2013.

Verwendung

Lebensmittelindustrie Bestimmte Tenside werden als Emulgatoren oder Schaummittel in Lebensmitteln eingesetzt. Die zugelassenen Lebensmittelzusatzstoffe sind im Artikel Liste der in der Europäischen Union zugelassenen Lebensmittelzusatzstoffe aufgeführt.

Die Alkalisierung bzw. Verseifung von Kakaofett in Trinkkakaopulver dient dazu, die Oberflächenspannung der Milch herabzusetzen und eine schnellere Benetzung bzw. Suspension des halbfetten Kakaopulvers zu erreichen.

Wasch- und Spülmittel In Waschmitteln, Spülmitteln, Shampoos, Duschgels usw. finden Tenside Verwendung, um die „Löslichkeit“ von Fett- und Schmutzpartikeln, die in der Wäsche oder am Körper haften, in Wasser zu erhöhen.

Verwendete Tenside sind unter anderem lineare Alkylbenzolsulfonate (LAS), Alkylpolyglycoside (APG), Esterquats (EQ), Fettalkoholethoxylate (FAEO), Fettalkoholsulfate (FAS) und Fettalkoholethersulfate (FES). Nicht mehr verwendet werden hingegen Alkylphenolpolyglycolether, Alkylphenolethoxylate (APEO) und Tetrapropylenbenzolsulfonat (TPS).

Weichspüler besteht aus kationischen Tensiden, die die Trockensteifigkeit der Wäsche vermeiden.

Pharmazie und Kosmetik Emulgatoren sind die Voraussetzung, um Wasser-in-Öl-Emulsionen u. a. für Hautcremes herzustellen. Weiterhin sind sie für eine Vielzahl von Suspensionen notwendig, um Arzneistoffe flüssig zu erhalten.

Pflanzenschutzmittel Pflanzenschutzmittel enthalten Tenside zur besseren Benetzung (Spreitung) der Pflanze. Häufigstes Netzmittel ist ethoxyliertes Talgamin. Es werden auch Trisiloxane oder polyoxyethylierte Fettalkohole verwendet.Syngenta: Applikationstechnik Ackerbau – Additive – Wichtige Additive. (PDF; 0,9 MB) tstip.de, S. 11.

Biochemie