Siliciumorganische Verbindungen (auch: Organosiliciumverbindungen) ist der Sammelbegriff für Verbindungen, die entweder direkte Silicium-Kohlenstoff-Bindungen (Si–C) aufweisen oder in denen der Kohlenstoff über Sauerstoff-, Stickstoff- oder Schwefel-Atome an das Silicium geknüpft ist. Siliciumorganische Verbindungen können durch die allgemeine Formel RnSiX4−n (mit n von 1 bis 4) beschrieben werden, wobei R verschiedene organische Reste darstellt, wie z. B. Aliphate, Aromaten, Heterocyclen. X steht für verschiedene Gruppen (siehe Tabelle). Verbindungen wie Monosilan (SiH4), Tetrachlorsilan (SiCl4) etc. werden hingegen nicht zu den siliciumorganischen Verbindungen gerechnet.
+ Beispiele für Siliciumorganische Verbindungen X Stoffgruppe Bemerkungen H oder R Organosilane z. B. Tetramethylsilan, das in der NMR-Spektroskopie als (innerer) Standard für die Ermittlung der chemischen Verschiebung genutzt wird OH Organosilanole z. B. Trimethylsilanol, ein Hydrophobierungsmittel Cl Organochlorsilane werden u. a. in der Bauchemie als Hydrophobierungsmittel eingesetzt; von großtechnischer Bedeutung sind Organohalogensilane als Ausgangsstoffe für Siliconpolymere Si–O, abwechselnd Siloxane Silicone z. B. Hexamethyldisiloxan, (H3C)3Si–O–Si(CH3)3 Si–N, abwechselnd Polysilazane z. B. Hexamethyldisilazan, (H3C)3Si–NH–Si(CH3)3 Si–C, abwechselnd Carbosilane z. B. (H3C)3Si–CH2–Si(CH3)3 Si-C-Doppelbindung Silene Si-Si-Doppelbindung Disilene Si-C-Dreifachbindung Siline Si-Si-Dreifachbindung Disiline
Neben den in der Tabelle genannten Anwendungsgebieten werden siliciumorganische Verbindungen in verschiedensten Bereichen eingesetzt, z. B. in Form von Siliconen u. a. als Gleitmittel für die Kunststoffverarbeitung, in Zahnpasta, als Dichtungsmaterial, Silicium-Tenside als Schaumstabilisatoren in Kunststoffen, organofunktionelle Silane als Haftvermittler, als reaktive Zwischenprodukte bei der Synthese von organischen Verbindungen, z. B. bei der Peterson-Olefinierung. Hochreaktive Siliciumreagenzien sind u. a. Trimethylsilyliodid bzw. Trimethylsilylcyanid.Hans-Ulrich Reißig: Siliciumverbindungen in der organischen Synthese, Chemie in unserer Zeit, 18. Jahrg. 1984, Nr. 2, S. 46–53, .
Siliciumorganische Verbindungen wurden bereits in der Mitte des 19. Jahrhunderts beschrieben und untersucht.Jacques-Joseph Ebelmen: Untersuchung der Verbindungen der Borsäure und der Kieselsäure mit den Aethern. In: Journal für praktische Chemie. 37, Nr. 1, 1846, S. 347–376.C. Friedel, J. M. Crafts: Ueber einige neue organische Verbindungen des Siliciums und das Atomgewicht dieses Elements. In: Annalen der Physik und Chemie. 127, 1863, S. 28–32.
Literatur Reinhold Tacke: Bioaktive Siliciumverbindungen. In: Chemie in unserer Zeit. 14, Nr. 6, 1980, S. 197–207, . Jürgen Ackermann, Volker Damrath: Chemie und Technologie der Silicone II. Herstellung und Verwendung von Siliconpolymeren. In: Chemie in unserer Zeit. 23, Nr. 3, 1989, S. 86–99, .
Einzelnachweise
Kategorie:Stoffgruppe