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Isoeugenol gehört zur Stoffgruppe der Phenylpropanoide und ist eine gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch nach Gewürznelke. Es kommt natürlich als Gemisch aus cis- und trans-Isomer vor, wobei der Anteil des trans-Isomers überwiegt.
Vorkommen mini|links|Basilikum (Ocimum basilicum) Isoeugenol kommt natürlich in hoher Konzentration in Kalmus (Acorus calamus) sowie auch Perilla (Perilla frutescens), Muskatnuss (Myristica fragrans), Basilikum (Ocimum basilicum), Einjährigem Beifuß (Artemisia annua), Zimt (Cinnamomum verum), Kassien (Cinnamomum aromaticum), Gewürznelken, Dost (Origanum sipyleum), Amerikanischen Heidelbeeren (Vaccinium corymbosum), Dill, Tabak (Nicotiana tabacum), Reis (Oryza sativa), Bay (Pimenta racemosa), Arabica-Kaffee (Coffea arabica), Ylang-Ylang-Öl, Ingwer (Zingiber officinale) und Piment (Pimenta dioica) vor.
Eigenschaften Durch Isomerisierung von Eugenol (1) zu Isoeugenol (2) mittels Alkalien und anschließender Oxidation durch Kaliumpermanganat oder Ozon lässt sich Vanillin technisch gewinnen.Gary M. Lampman, Jennifer Andrews, Wayne Bratz, Otto Hanssen, Kenneth Kelley, Dana Perry, Anthony Ridgeway: The Preparation of Vanillin from Eugenol and Sawdust, in: Journal of Chemical Education, 1977, 54 (12), S. 776–778 ().Beyer / Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 504. rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Synthese von Vanillin aus Eugenol Der Flammpunkt von Isoeugenol liegt bei > 150 °C.
Analytik Zur qualitativen und quantitativen Bestimmung der Substanz kann die Kopplung der HPLC mit der Massenspektrometrie nach angemessener Probenvorbereitung eingesetzt werden.Ye L: Development and validation of a LC-MS/MS method for the determination of isoeugenol in finfish. Food Chem. 2017 Aug 1;228:70-76, Erratum in: Food Chem. 2017 Dec 15;237:1236, PMID 28317779.Srivastava D, Cohen DE: Identification of the constituents of balsam of peru in tomatoes. Dermatitis. 2009 Mar-Apr;20(2):99-105, PMID 19426616.
Toxizität Isoeugenol ist nicht gentoxischM. C. Munerato, M. Sinigaglia, M. L. Reguly, H. H. de Andrade: Genotoxic effects of eugenol, isoeugenol and safrole in the wing spot test of Drosophila melanogaster, in: Mutation Research, 2005, 582 (1–2), S. 87–94 (PMID 15781214)., aber verursacht hepatozelluläre Karzinome und Adenome nach oraler Gabe bei männlichen Mäusen.Toxicology and carcinogenesis studies of isoeugenol (CAS No. 97-54-1) in F344/N rats and B6C3F1 mice (gavage studies) Natl Toxicol Program, Tech Rep Ser. 2010 Sep;(551):1–178. PMID 21372857. PDF. Es ist sowohl ein Antioxidans als auch ein Prooxidans; auf Letzterem beruht wahrscheinlich seine (schleim)hautreizende, allergiefördernde Wirkung.T. Atsumi, S. Fujisawa, K. Tonosaki: A comparative study of the antioxidant/prooxidant activities of eugenol and isoeugenol with various concentrations and oxidation conditions, in: Toxicol Vitro, 2005, 19 (8), S. 1025–1033 (PMID 15964168).
Rechtliches Wegen des (haut-)sensibilisierenden und allergenen Potentials ist Isoeugenol kennzeichnungspflichtig (Anlage 2 der Kosmetik-Verordnung), wenn es zu mehr als 0,001 % in Produkten die auf der Haut verbleiben oder zu mehr als 0,01 % in Produkten, die wieder abgespült werden enthalten ist.
Trivia Der spätere Nobelpreisträger für Chemie Otto Hahn wurde mit einer Arbeit über die Bromderivate des Isoeugenols promoviert.
Einzelnachweise
Kategorie:Phenylethen Kategorie:Methoxyphenol Kategorie:Phenylpropanoid Kategorie:Pharmazeutischer Hilfsstoff Kategorie:Flüchtiger Pflanzenstoff Kategorie:Aromastoff (EU) Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)