2,6-Dichlorchinon-4-chlorimid oder Gibbs’ Reagenz, ist ein N-halogeniertes Chinonimin-Derivat, das in der analytischen Chemie als Nachweisreagenz für Phenole dient. Sein Reaktionsprodukt mit Phenol, das Tillmans-Reagenz, findet als Redoxindikator Anwendung. Seine Verwendung als Nachweisreagenz hat 1927 erstmals Harry Drake Gibbs beschrieben.H. D. Gibbs: Phenol tests: III. The indophenole test. In: J. Biol. Chem. 72, 1927, S. 649–664.
Darstellung und Gewinnung Eine Synthese von 2,6-Dichlorchinon-4-chlorimid geht vom 4-Nitrophenol aus, welches im ersten Schritt mittels Chlorierung in das 2,6-Dichlor-4-nitrophenol überführt wird. Eine Reduktion mit Zinn ergibt dann das 2,6-Dichlor-4-aminophenol. Dieses wird im letzten Schritt mit Kaliumhypochlorit zur Zielverbindung oxidiert.
Eigenschaften 2,6-Dichlorchinon-4-chlorimid bildet gelbe Nadeln, die bei 67–68 °C schmelzen.A. Kollrepp: Ueber Derivate der gechlorten Para-Nitrophenole. In: Liebigs Ann. Chem. 234, 1886, S. 1–34, doi:10.1002/jlac.18862340102. Oberhalb von 170 °C wird eine thermische Zersetzung beobachtet. Die Verbindung löst sich nur sehr schwer in Wasser. Die Löslichkeit ist in Alkoholen etwas besser bzw. sehr gut in Aceton und Ethern.
{| class="wikitable left" style="text-align:center; font-size:90%;" |- | class="hintergrundfarbe6" colspan="13" | Löslichkeiten bei 20 °CD. Svobodová, P. Křenek, M. Fraenkl, J. Gasparič: Colour Reaction of Phenols with the Gibbs Reagent. The Reaction Mechanism and Decomposition and Stabilisation of the Reagent. In: Microchim. Acta. I, 1977, S. 251–264, doi:10.1007/BF01213035. |- | class="hintergrundfarbe5" align="left" | Lösungsmittel | Wasser || Methanol || Ethanol || n-Propanol || n-Butanol || Aceton |- | class="hintergrundfarbe5" align="left" | Löslichkeit in g/100 ml | 0,003 || 10 || 5 || 2,5 || 2,5 || 100 |- | class="hintergrundfarbe5" align="left" | Lösungsmittel | Dioxan || Diethylether || Chloroform || Benzol || n-Heptan || |- | class="hintergrundfarbe5" align="left" | Löslichkeit in g/100 ml | 33 || 30 || 50 || 35 || 1,5 ||
Die Verbindung ist explosionsgefährlich im Sinne des Sprengstoffgesetzes und ist dort der Stoffgruppe C zugeordnet.Bekanntmachung der gemäß § 2 SprengG von der BAM seit 1987 neu getroffenen Feststellungen - Feststellungsbescheid Nr. 370 vom 1. Oktober 1997. PDF.
Verwendung 2,6-Dichlorchinon-4-chlorimid findet in der organischen analytischen Chemie als Nachweisreagenz für in para-Stellung unsubstituierte Phenole Anwendung. Die Reaktion des Reagenzes mit Phenolen ist gegenüber der ortho-Position in para-Position begünstigt. Die Substanz kann auch als Sprühreagenz eingesetzt werden.
rahmenlos|hochkant=2|zentriert|2,6-Dichlorchinon-4-chlorimid Nachweisreaktion
Weblinks
Einzelnachweise
Kategorie:Nachweisreagenz Kategorie:Chlorcycloalken Kategorie:Cyclohexadienon Kategorie:Imid