4,5-Dibrombrenzcatechin ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen als auch zu den Halogenaromaten gehört. Sie ist isomer zu 3,5-Dibrombrenzcatechin und 3,6-Dibrombrenzcatechin.
Darstellung 4,5-Dibrombrenzcatechin kann aus Brenzcatechin durch Umsetzung mit elementarem Brom in Eisessig gewonnen werden.K. M. Kadish, R. Guilard, K. M. Smith: "The porphyrin handbook", Band 11–20, S. 14 ().D. Ximing, X. Huijun: "The synthesis and film-forming property of a new amphiphilic phthalocyanine" in: Dyes and Pigments, 1998, 39 (4), S. 223–229; doi:10.1016/S0143-7208(98)00005-9.
hochkant=1.5|Herstellung von 4,5-Dibrombrenzcatechin aus Brenzcatechin und elementarem Brom in Eisessig
Reaktionen Durch Veresterung mit Essigsäureanhydrid entsteht das Diacetat, das einen Schmelzpunkt von 110 °C hat.
hochkant=1.5|Veresterung von 4,5-Dibrombrenzcatechin mit Essigsäureanhydrid
Der Dimethylether (4,5-Dibromveratrol), der durch Reaktion mit Dimethylsulfat gewonnen wird, hat einen Schmelzpunkt von 92 bis 93 °C.
400px|Herstellung von 4,5-Dibromveratrol aus 4,5-Dibrombrenzcatechin und Dimethylsulfat
Weitere Bromierung mit 1 Mol Brom in Eisessig führt zum 3,4,5-Tribrombrenzcatechin (CAS-Nummer: ), dessen Schmelzpunkt bei 139–141 °C liegt. Vollständige Bromierung ergibt Tetrabrombrenzcatechin.
hochkant=1|Bromierung von 4,5-Dibrombrenzcatechin
Verwendung 4,5-Dibrombrenzcatechin wird als Ausgangsstoff für die Synthese von 4,5-disubstituierten 1,2-Dibrombenzolen verwendet. Ebenso ist es Ausgangsstoff für die Herstellung von 4,5-diethersubstituierten Phthalonitrilen über eine Rosenmund-von Braun-Reaktion.
hochkant=1.5|Rosenmund-von Braun-Reaktion von 4,5-Dibrombrenzcatechin
Einzelnachweise
Kategorie:Brenzcatechin Kategorie:Bromphenol