4,5-Dinitrobrenzcatechin ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen als auch zu den Nitroaromaten gehört.
Darstellung Die Synthese geht vom Veratrol 1 aus, das mit Salpetersäure und Schwefelsäure zum 4,5-Dinitroveratrol 2 nitriert wird.Reinhardt B. Baudy, Lynne P. Greenblatt, Ivo L. Jirkovsky, Mary Conklin, Ralph J. Russo, Donna R. Bramlett, Tracy A. Emrey, Joanne T. Simmonds, Dianne M. Kowal: Potent quinoxaline-spaced phosphono-a-amino acids of the AP-6 type as competitive NMDA antagonists: Synthesis and biological evaluation, in: J. Med. Chem., 1993, 36 (3), S. 331–342; . Mit Bromwasserstoffsäure werden dann die Methylgruppen abgespalten. Dabei entsteht das Endprodukt 4,5-Dinitrobrenzcatechin 3.
rahmenlos|hochkant=2.2|zentriert|Herstellung von 4,5-Dinitrobrenzcatechin aus Veratrol
Derivate Das Dinatriumsalz des 4,5-Dinitrobrenzcatechins ist blau gefärbt.J. Ehrlich, M. T. Bogert: Experiments in the veratrole and quinoxaline groups, in: J. Org. Chem., 1947, 12 (4), S. 522–534; .
Mit Natriumhydrogensulfit findet in wässriger Lösung eine Reduktion zum 4,5-Diaminobrenzcatechin 4 statt.
rahmenlos|hochkant=1.6|zentriert|Reduktion von 4,5-Dinitrobrenzcatechin
Monomethylierung mit Dimethylsulfat führt zum 4,5-Dinitroguajacol, das gelbe Kristalle bildet und dessen Schmelzpunkt bei 172–173 °C liegt. Vollständige Methylierung führt zum 4,5-Dinitroveratrol 5, das ebenfalls gelbe Kristalle bildet und dessen Schmelzpunkt bei 130–132 °C liegt.
rahmenlos|hochkant=2.6|zentriert|Vollständige Methylierung von 4,5-Dinitrobrenzcatechin
Einzelnachweise
Kategorie:Brenzcatechin Kategorie:Polynitrobenzol