Zimtsäureethylester ist eine farblose Flüssigkeit, gehört zu den Aromaten und ist ein ungesättigter Carbonsäureester mit einer trans-substituierten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung in der Seitenkette. Der isomere cis-Zimtsäureethylester hat nur eine geringe Bedeutung. Die Angaben in diesem Artikel beziehen sich nur auf den trans-Zimtsäureethylester.
Vorkommen Zimtsäureethylester kommt als Aromastoff im Wein vor.
Darstellung Zimtsäureethylester 2 kann durch Veresterung von Zimtsäure 1 mit Ethanol gewonnen werden, säurekatalysiert mit Schwefelsäure oder Salzsäure.E. Fischer, A. Speier: Darstellung der Ester. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1895, Bd. 28, S. 3252ff. (Volltext).
rahmenlos|hochkant=2.2|zentriert|Herstellung von Zimtsäureethylester durch Veresterung von Zimtsäure mit Ethanol
Ein weiterer Weg Zimtsäureethylester herzustellen ist die Reaktion von Zimtsäure mit Thionylchlorid (dabei entsteht intermediär Zimtsäurechlorid) und Ethanol:Autorengemeinschaft: Organikum, 15. Auflage, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1976, S. 527.
rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Herstellung von Zimtsäureethylester über Zimtsäurechlorid
Ebenso ist es möglich, Zimtsäureethylester durch eine Claisen-Kondensation aus Benzaldehyd und Ethylacetat zu synthetisieren.L. Claisen: Zur Darstellung der Zimmtsäure und ihrer Homologen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1890, Bd. 23, S. 976ff. (Volltext).
Reaktionen Mit Hydrazinhydrat reagiert Zimtsäureethylester zu Zimtsäurehydrazid. Dieses bildet mit Salpetriger Säure durch eine Ringschlussreaktion 1-Nitroso-5-phenyl-3-pyrazolidon.T. Curtius, P. A. Bleicher: Über das Hydrazid der m-Nitrozimtsäure und sein Verhalten gegen Salpetrigsäure. In: Journal für Praktische Chemie, 1924, Bd. 107 (1-4), S. 86–98 ().
rahmenlos|zentriert|Bildung von Zimtsäurehydrazid und Ringschlussreaktion mit Salpetriger Säure|619x619px
Einzelnachweise
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
Kategorie:Zimtsäureester Kategorie:Phenylpropanoid Kategorie:Aromastoff (EU) Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU) Kategorie:Carbonsäureethylester