Zimtsäuremethylester ist eine chemische Verbindung, die zu den Aromaten und den ungesättigten Carbonsäureestern gehört.
Isomere Zimtsäuremethylester hat eine trans-substituierte Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung in der Seitenkette. Der isomere cis-Zimtsäuremethylester wird als „Allozimtsäuremethylester“ bezeichnet und hat nur eine geringe Bedeutung.
Vorkommen mini|links|Eukalyptus (Eucalyptus olida) In der Natur kommt der Ester in verschiedenen Pflanzen vor, z. B. in Moschus- und Wald-Erdbeeren und verschiedenen Basilikumarten.Amparo Viña, Elizabeth Murillo: Essential oil composition from twelve varieties of basil (Ocimum spp) grown in Colombia. In: J. Braz. Chem. Soc. 14 (5), 2003. doi:10.1590/S0103-50532003000500008. Die Eukalyptus-Art Eucalyptus olida hat den größten Gehalt an Zimtsäuremethylester.D. J. Boland, J. J. Brophy, A. P. N. House: Eucalyptus Leaf Oils, 1991, ISBN 0-909605-69-6.
Im Pilzreich ist Zimtsäuremethylester für den charakteristischen, oft als jasmin- oder birnenartig beschriebenen Duft vom Jasminrisspilz (Inocybe pyriodora) und dem Grüngebuckelten Risspilz (Inocybe corydalina) verantwortlich.Johannes A. Schmitt: The odorous substances of two Inocybe species (Agaricales, Basidiomycetes). In: Zeitschrift für Naturforschung C. Band 33, 1978, S. 817–819.
Darstellung Zimtsäuremethylester kann durch Veresterung von Zimtsäure mit Methanol und Schwefelsäure als Katalysator gewonnen werden.
rahmenlos|hochkant=2.3|zentriert|Herstellung von Zimtsäuremethylester durch Veresterung von Zimtsäure mit Methanol
Auch durch eine Claisen-Kondensation von Benzaldehyd und Methylacetat in Anwesenheit von Natrium kann Zimtsäuremethylester gewonnen werden.
Weitere Synthesemöglichkeiten sind die Wittig-Reaktion, die über ein Phosphoniumsalz und eine Additionsreaktion an Benzaldehyd den Ester bildet. (PDF), Ruhr-Universität Bochum. und die Knoevenagel-Reaktion (in der Doebner-Variante) bei Einsatz von Malonsäuremonomethylester.
Eigenschaften Zimtsäuremethylester ist ein weißer Feststoff und besitzt einen Geruch nach Balsam und Erdbeeren.
Weblinks
Einzelnachweise
Kategorie:Zimtsäureester Kategorie:Phenylpropanoid Kategorie:Flüchtiger Pflanzenstoff Kategorie:Aromastoff (EU) Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU) Kategorie:Carbonsäuremethylester