2,6-Dibromhydrochinon ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Polyphenolen als auch zu den Halogenaromaten gehört. Sie ist zusammen mit 2,3-Dibromhydrochinon und 2,5-Dibromhydrochinon eines der drei stellungsisomeren Dibromhydrochinone.
Darstellung 2,6-Dibromhydrochinon kann in einer mehrstufigen Reaktion aus Phenol hergestellt werden. Zunächst wird Phenol mit einem Überschuss von Brom behandelt, dabei bildet sich über 2,4,6-Tribromphenol als Zwischenstufe 2,4,4,6-Tetrabrom-2,5-cyclohexadienon (Trivialname: Tribromphenolbrom). Dieses wird mit rauchender Salpetersäure oxidiert, dabei bildet sich 2,6-Dibromchinon, das mit Schwefliger Säure zum 2,6-Dibromhydrochinon reduziert werden kann.M. Kohn, L. W. Guttmann: "Zur Kenntnis der Bromsubstitutionsprodukte des Hydrochinons. VII. Mitteilung über Bromphenole" in Monatshefte für Chemie 1924, 45(10), S. 573–588. .
rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Herstellung von 2,6-Dibromhydrochinon aus Phenol
Derivate Die Nitrierung von 2,6-Dibromhydrochinon mit Salpetersäure verläuft im Gegensatz zum 2,5-Dibromhydrochinon glatt, es bildet sich 2,6-Dibrom-3,5-dinitrohydrochinon.
rahmenlos|hochkant=1.6|zentriert|Nitrierung von 2,6-Dibromhydrochinon
Durch Reaktion mit Dimethylsulfat entsteht der Dimethylether, der einen Schmelzpunkt von 56 °C hat und unter der CAS-Nummer registriert ist.
400px|zentriert|Methylierung von 2,6-Dibromhydrochinon
Das Diacetat, das durch Esterbildung mit Essigsäureanhydrid dargestellt werden kann, hat einen Schmelzpunkt von 116,5 °C.
rahmenlos|hochkant=2.4|zentriert|Esterbildung von 2,6-Dibromhydrochinon
Durch Reaktion mit Chloracetonitril entsteht das 2,6-Dibrom-4-hydroxyphenoxyacetonitril mit einem Schmelzpunkt von 166–167 °C.
Vorkommen in der Natur 2,6-Dibromhydrochinon ist ein Zwischenprodukt im biologischen Abbau des Herbizids Bromoxynil.E. Topp, L. Y. Xun, C. S. Orser: Biodegradation of the herbicide bromoxynil (3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile) by purified pentachlorophenol hydroxylase and whole cells of Flavobacterium sp. strain ATCC 39723 is accompanied by cyanogenesis. In: Appl Environ Microbiol. 1992, 58(2), S. 502–506.
Einzelnachweise
Kategorie:Hydrochinon Kategorie:Bromphenol