Fructose (kurz Fru, umgangssprachlich Fruchtzucker, vor allem im nichtwissenschaftlichen Kontext auch Fruktose, von ‚Frucht‘; veraltet Lävulose) ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung. Fructose gehört als Monosaccharid (Einfachzucker) zu den Kohlenhydraten. Wegen der Ketogruppe am zweiten Kohlenstoffatom und wegen der Zahl von sechs Kohlenstoffatomen im Molekül ist Fructose eine Ketohexose. Sie kommt in zwei spiegelbildlichen Isomeren (s. Abb. zur Strukturformel rechts) vor. Alle Angaben in diesem Artikel betreffen allein die D-Fructose, da die L-Fructose in der Praxis bedeutungslos ist.
Geschichte Die Bezeichnung Fructose wurde 1857 von William Allen Miller erwähnt,William Allen Miller: Elements of chemistry. Band 3. J. W. Parker and Son, 1857, S. 57. als Allusion auf Lateinisch fructus ‚Frucht‘ und „-ose“ als Suffix für Kohlenhydrate. Die Synthese des Fruchtzuckers gelang 1890Paul Diepgen, Heinz Goerke: Aschoff/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin. 7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1960, S. 46. Emil Fischer.
Eigenschaften Fructose ist eine farb- und geruchlose, leicht wasserlösliche, sehr süß schmeckende Verbindung, die prismen- oder nadelförmige, stark hygroskopische Kristalle bildet. Bei 60 % Luftfeuchtigkeit nimmt sie innerhalb einer Stunde 0,28 % Wasser auf, innerhalb von 9 Tagen 0,6 %. Das Monosaccharid ist optisch aktiv und kommt in zwei spiegelbildlichen Isomeren, den sogenannten Enantiomeren vor. Fructose gehört wegen ihrer sechs Kohlenstoffatome zur Gruppe der Hexosen und wegen der Ketogruppe zu den Ketosen (Ketohexosen). In kristalliner Form liegt sie als Sechsring (Fructopyranose) vor, gelöst teilweise als Fünfring (Fructofuranose). Fructose hat einen physiologischen Brennwert von 15,7 kJ (= 3,75 kcal) pro Gramm.L. Tappy: Fructose-containing caloric sweeteners as a cause of obesity and metabolic disorders. In: Journal of Experimental Biology, Band 221, Pt Suppl 1, März 2018, doi:10.1242/jeb.164202, PMID 29514881. Fructose ist ein reduzierender Zucker. Sie neigt daher zur Reaktion mit Aminogruppen (Glykation).G. Suárez, R. Rajaram, A. L. Oronsky, M. A. Gawinowicz: Nonenzymatic glycation of bovine serum albumin by fructose (fructation). Comparison with the Maillard reaction initiated by glucose. In: Journal of Biological Chemistry, Band 264, Nummer 7, März 1989, S. 3674–3679, PMID 2537288. Die Glasübergangstemperatur von Fructose liegt bei 5 °C und die Gordon-Taylor-Konstante (eine experimentell ermittelte Konstante zur Vorhersage der Glasübergangstemperatur bei verschiedenen Massenanteilen eines Gemischs aus zwei Stoffen)Patrick F. Fox: Advanced Dairy Chemistry Volume 3: Lactose, water, salts and vitamins, Springer, 1992. Band 3, ISBN 978-0-412-63020-0. S. 316. liegt bei 3,8.Benjamin Caballero, Paul Finglas, Fidel Toldrá: Encyclopedia of Food and Health. Academic Press, 2016, ISBN 978-0-12-384953-3, Band 1, S. 76.
Die α- und β-Anomere der jeweiligen Ringformen können in wässriger Lösung ineinander umgewandelt werden und stehen untereinander in einem Gleichgewicht. Bei 20 °C liegt in Wasser gelöste D-Fructose zu 76 % in der β-Pyranoseform, zu 4 % in der α-Furanoseform und zu 20 % in der β-Furanoseform vor.Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch und Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 6., vollständig überarbeitete Auflage. Springer, Berlin 2008, ISBN 978-3-540-73201-3, S. 259.
Bei einer Temperatur von 20 °C beträgt der spezifische Drehwinkel von β-D-Fructose −133,5°. Bei der Polarimetrie werden negative Drehwinkel als linksdrehend bezeichnet; daher stammt auch die veraltete Bezeichnung Laevulose (lat. laevus = links).
mini|hochkant=2|links|Mutarotation der Fructose
D-Fructose – Schreibweisen 110pxα-D-Fructofuranose 110pxβ-D-Fructofuranose 120pxα-D-Fructopyranose 120pxβ-D-Fructopyranose
Vorkommen Fructose als Einfachzucker kommt in der Natur vor allem in Kernobst (in Äpfeln und Birnen zu je etwa 6 g/100 g), Beeren (beispielsweise Weintrauben zu 7,5 g/100 g) sowie in exotischen Früchten (Granatapfel und Kaki) und im Honig (35,9–42,1 g/100 g) und in Kunsthonig vor. Haushaltszucker (Saccharose, auch Rohrzucker, wenn aus Zuckerrohr, oder Rübenzucker, wenn aus Zuckerrüben hergestellt) ist ein Zweifachzucker, der sich aus je einem Molekül Glucose (Traubenzucker) und Fructose zusammensetzt. Ein bedeutsamer Anteil bei der Zuckeraufnahme kommt aus industriell gefertigten Nahrungsmitteln, die Fructose-Glucose-Sirup (high-fructose corn syrup, HFCS) enthalten.
+Fructosegehalt in verschiedenen Pflanzen (in g/100g)NahrungsmittelGesamtkohlenhydrateinkl. BallaststoffeGesamtzuckerFructoseGlucoseSaccharoseFructose/GlucoseVerhältnisSaccharosein % desGesamtzuckersFrüchte Apfel 13,8 10,4 5,9 2,4 2,1 2,0 19,9 Aprikose 11,1 9,2 0,9 2,4 5,9 0,7 63,5 Banane 22,8 12,2 4,9 5,0 2,4 1,0 20,0 Feige, getrocknet 63,9 47,9 22,9 24,8 0,9 0,93 1,9 Trauben 18,1 15,5 8,1 7,2 0,2 1,1 1 Orange 12,5 8,5 2,25 2,0 4,3 1,1 50,4 Pfirsich 9,5 8,4 1,5 2,0 4,8 0,9 56,7 Birne 15,5 9,8 6,2 2,8 0,8 2,1 8,0 Ananas 13,1 9,9 2,1 1,7 6,0 1,1 60,8 Pflaume 11,4 9,9 3,1 5,1 1,6 0,66 16,2Gemüse Rote Bete 9,6 6,8 0,1 0,1 6,51,0 96,2 Karotte 9,6 4,7 0,6 0,6 3,6 1,0 77 Paprika 6,0 4,2 2,3 1,9 0,0 1,2 0,0 Zwiebel 7,6 5,0 2,0 2,3 0,7 0,9 14,3 Süßkartoffel 20,1 4,2 0,7 1,0 2,5 0,9 60,3 Yamswurzel 27,9 0,5 Spuren Spuren Spuren – Spuren Zuckerrohr 13–18 0,2 – 1,0 0,2 – 1,0 11–16 1,0 hoch Zuckerrübe 17–18 0,1 – 0,5 0,1 – 0,5 16–17 1,0 hochGetreide Mais 19,0 6,2 1,9 3,4 0,9 0,61 15,0
Industrielle Erzeugung Fructose wird industriell aus pflanzlichen Stärken wie beispielsweise Maisstärke gewonnen. Durch Zugabe des Enzyms Amylase wird aus gelöster Maisstärke zuerst Maissirup und in einer weiteren Reaktion durch Zugabe von Glucoseisomerase wird Isoglucose (High-fructose corn syrup, HFCS) erzeugt, z. B. HFCS-42 (mit 42 % Fructose und 53 % Glucose in der Trockenmasse) und HFCS-55 (mit 55 % Fructose und 41 % Glucose in der Trockenmasse, zweite Generation HFCS ab 1976).Byong H. Lee: Fundamentals of Food Biotechnology. John Wiley & Sons, 2014, ISBN 978-1-118-38491-6, S. 332.Andreas Liese: Industrial Biotransformations. John Wiley & Sons, 2008, ISBN 978-3-527-61417-2, S. 388. Seit etwa 1972 werden die Enzyme immobilisiert, wodurch die Produktionskosten von HFCS in den USA unter die Importkosten von Saccharose fielen. Gleichzeitig war dies auch die erste großtechnische Anwendung der Immobilisierung von Enzymen und sie stellt die mengenmäßig weltweit größte technische Nutzung immobilisierter Enzyme dar. Daneben wird per Chromatographie noch HFCS-90 mit 90 % Fructoseanteil erzeugt, das zur Herstellung von HFCS-55 durch Verdünnung mit HFCS-42 verwendet wird. Die meisten Softdrinks in den USA verwenden HFCS-55, während die meisten anderen HFCS-gesüßten Lebensmittel HFCS-42 verwenden.
In den USA wird fast ausschließlich Mais (genauer: Maissirup) als Glucosequelle zur Produktion von Isoglucose eingesetzt, die eine Mischung von Glucose und Fructose ist, da Fructose eine höhere Süßkraft bei gleichem physiologischen Brennwert von 1570 kJ (= 374 kcal) pro 100 g aufweist. Die jährliche weltweite Produktionsmenge von Isoglucose beträgt acht Millionen Tonnen (Stand 2011).Thomas Becker, Dietmar Breithaupt, Horst Werner Doelle, Armin Fiechter, Günther Schlegel, Sakayu Shimizu, Hideaki Yamada: Biotechnology, in: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 7. Auflage, Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32943-4. Band 6, S. 48. Glucosesirup wird mit Hilfe immobilisierter Glucose-Isomerase zur Herstellung von HFCS verwendet.Atsuo Tanaka: Industrial Application of Immobilized Biocatalysts. CRC Press, 1992, ISBN 978-0-8247-8744-8, S. 185. Die dabei verwendete Glucose-Isomerase (genauer Xylose-Isomerase) stammt aus Bacillus coagulans, Streptomyces rubiginosus oder Streptomyces phaeochromogenes. Die Reaktion wird bei einem pH-Wert von 7,5–8,2 und einer Temperatur von 55–60 °C durchgeführt.Benjamin Caballero, Paul Finglas, Fidel Toldrá: Encyclopedia of Food and Health. Academic Press (2016), ISBN 978-0-12-384953-3, Band 3, S. 608. Der aus Stärke erzeugte Glucosesirup wird nach einer Entfernung von Calciumionen zur Erzeugung von Fructose verwendet, da Calciumionen zwar Cofaktoren der Amylase bei der enzymatischen Herstellung des Glucosesirups sind, aber Hemmstoffe der Xylose-Isomerase bei der nachfolgenden Umwandlung zu Fructose – dabei sind Magnesiumionen die Cofaktoren.Ashok Pandey: Industrial Biorefineries and White Biotechnology. Elsevier, 2015, ISBN 978-0-444-63464-1, S. 488. In geringerem Umfang wird Invertzucker hergestellt, als Mischung von Glucose und Fructose durch Hydrolyse von Saccharose.
Industrielle Verwendung mini|Fructose in kristalliner Form mini|500px|Süßkraft verschiedener ZuckerOregon State University: , abgerufen am 28. Juni 2018.
Aufgrund niedrigerer Produktionskosten und höherer Süßkraft wird anstelle von Saccharose (Haushaltszucker) zunehmend Fructose als industrielles Süßungsmittel verwendet.
Verwendung zum Süßen Lange Zeit – bis Anfang der 2000er-Jahre – wurde Fruchtzucker zum Süßen diätetischer Lebensmittel empfohlen.Zuckerfreie Alternativen: Lebensmitteltechnologische Eigenschaften von Zuckeraus. In: Deutsche Apotheker Zeitung, 39/1998: „Zuckeralkohole erhöhen den Blutglucosespiegel nicht und erfüllen daher, ebenso wie Fructose, die Anforderungen an Lebensmittel für Diabetiker.“ Bezogen auf Haushaltszucker hat eine 10-prozentige D-Fructoselösung eine Süßkraft von 114 Prozent.Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 6., vollständig überarbeitete Auflage. Springer, Berlin 2008, ISBN 978-3-540-73201-3, S. 263. Die Angaben variieren zwischen 1,14 (gelöste Form) und 1,8 (kristalline Form).Oregon State University: Die Süßkraft von Fructose wirkt synergistisch mit anderen Verbindungen, die zum Süßen verwendet werden.Lyn O’Brien-Nabors: Alternative Sweeteners, Third Edition, Revised and Expanded. CRC Press, 2001, ISBN 978-0-8247-0437-7, S. 371–375. Die Pyranoseform der Fructose wirkt süßer als Saccharose, während die Furanoseform etwa gleich süß wirkt. Im kristallinen Zustand liegt nur die süßer wirkende Pyranoseform der Fructose vor. Erwärmen von Fructoselösungen begünstigt die Furanoseform. Durch Erhitzen wird die Pyranoseform in die Furanoseform umgewandelt, weshalb HFCS vor allem in Erfrischungsgetränken als Süßungsmittel eingesetzt wird.Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko, Lubert Stryer: Stryer Biochemistry. 7. Auflage, Springer-Verlag, 2010, ISBN 978-1-4292-2936-4, S. 324. Fructose ist hygroskopischer als andere Zucker und ist in Wasser besser löslich. Daher sind Zuckermischungen mit Fructose weicher, was zu einem angenehmeren Mundgefühl führen kann. Die aufgrund der vergleichsweise niedrigen Molmasse stärkere Gefrierpunktserniedrigung kann allerdings bei tiefgekühlten Nahrungsmitteln Schwierigkeiten bereiten.
In den USA stieg die kommerzielle Verwendung von Fructose in den 1970er-Jahren drastisch an, der Verzehr von HFCS von 0,23 kg pro Person im Jahr 1970 auf 28,4 kg pro Person im Jahr 1997. HFCS wird in den USA vor allem in Softdrinks eingesetzt, wobei der Fructosegehalt auf bis zu 55 % (HFCS-55) gesteigert wird. Dieses Süßungsmittel ist für den Hersteller besonders kostengünstig, da in den USA die Maisproduktion subventioniert wird, wohingegen der Zuckerimport verzollt werden muss. Diese signifikante Änderung in der Zusammensetzung der Zuckerzusätze zu Lebensmitteln wurde vorgenommen, ohne dass die möglichen Wirkungen auf den menschlichen Stoffwechsel zuvor umfassend untersucht wurden.