Die Tetrachlorphenole bilden eine Stoffgruppe der Organochlorverbindungen, bestehend aus einem Benzolring mit vier Chloratomen (–Cl) und einer Hydroxygruppe (–OH) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H2Cl4O.
Vertreter Tetrachlorphenole Name 2,3,4,5-Tetrachlorphenol 2,3,4,6-Tetrachlorphenol 2,3,5,6-Tetrachlorphenol Andere Namen 2,3,4,5-TeCP 2,3,4,6-TeCPDowicide 6 2,3,5,6-TeCP Strukturformel 100px 100px 100px CAS-Nummer (Isomerengemisch) PubChem Summenformel C6H2Cl4O Molare Masse 231,89 g·mol−1 Aggregatzustand fest Kurzbeschreibung farblose bis graue Kristallnadeln mit phenolartigem Geruch Schmelzpunkt 69–70 °C 68 °C 113–114 °C Siedepunkt 164 °C (31 mbar) 150 °C (21 mbar) 288 °C (Zersetzung) Dichte 1,6 g·cm−3 (80 °C) 1,6 g·cm−3 (60 °C) Löslichkeit < 1 g·l−1 (20 °C) schwer löslich in Wasser GHS-Kennzeichnung Gefahr Gefahr Gefahr H- und P-Sätze
Gewinnung und Darstellung 2,3,4,6-Tetrachlorphenol gilt als Verunreinigung in technischem Pentachlorphenol und entsteht bei dessen Herstellung als Nebenprodukt.
Eigenschaften Die Siedepunkte der drei Isomere liegen relativ nah beieinander, während sich ihre Schmelzpunkte deutlicher unterscheiden. Das 2,3,5,6-Tetrachlorphenol, welches die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. Die Tetrachlorphenole sind schwer löslich in Wasser und reagieren in Lösung schwach sauer.
Verwendung 2,3,4,6-Tetrachlorphenol gehört zur Klasse der substituierten Phenolverbindungen, die in industriellen Anwendungen wie der Synthese von Pestiziden, Farbstoffen, Medikamenten, Kunststoffen usw. weit verbreitet sind. Die Verbindung wird auch als Desinfektionsmittel und Schutzmittel (Fungizid) für Holz, Latex und Leder eingesetzt. Natrium-2,3,5,6-tetrachlorphenolat (das Natriumsalz von 2,3,5,6-Tetrachlorphenol, CAS-Nummer: ) wird als Fungizid eingesetzt.2,3,4,6-Tetrachlorophenol (SpecLab)
Sicherheitshinweise Bei der Zersetzung von Tetrachlorphenolen entsteht Chlorwasserstoff und andere hochgiftige Chlorprodukte wie PCDD/PCDF. Die Verbindungen sind sehr giftig für Wasserorganismen.
Literatur
Einzelnachweise
Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe Tetrachlorphenole Tetrachlorphenole