3,5-Diiodsalicylsäure ist eine organische chemische Verbindung, die sowohl zur Stoffgruppe der Phenole als auch zur Stoffgruppe der aromatischen Carbonsäuren gehört. Sie ist damit eine Phenolsäure.
Darstellung 3,5-Diiodsalicylsäure kann aus Salicylsäure durch Iodierung mit Iodchlorid in Eisessig hergestellt werden.
hochkant=2.0|Herstellung von 3,5-Diiodsalicylsäure durch Iodierung von Salicylsäure in Eisessig
Ferner ist die Synthese aus Salicylsäure und elementarem Iod in ethanolischer Lösung durch Zugabe von Wasserstoffperoxid möglich.L. Jurd: The Iodination of aromatic compounds. IV. The Iodination of aromatic Hydrocarbons and Nuclear-substituted phenols, in: Australian Journal of Scientific Research, Series A: Physical Sciences, 1950, 3, S. 587. .
Toxizität Im Tierversuch wurde festgestellt, dass 3,5-Diiodsalicylsäure nicht toxisch ist.S. Mittler, G. H. Benham: Nutritional availability of iodine from several insoluble compounds, in: J. Nutrition, 1953, S. 53–58; (PDF; 296 kB).
Verwendung 3,5-Diiodsalicylsäure ist ein Ausgangsprodukt für die Herstellung von Rafoxanidalchemchina.com: , abgerufen am 19. November 2016., das als Medikament gegen Bandwurmbefall bei Haustieren eingesetzt wird.Eintrag zu bei chemicalland21.com, abgerufen am 18. Juni 2017. In der Biochemie ist 3,5-Diiodsalicylsäure interessant, weil sie im Gegensatz zur unsubstituierten Salicylsäure eine stärkere Bindung zum Transthyretin aufweist.L. Gales, M. R. Almeida, G. Arsequell, G. Valencia, M. J. Saraiva, A. M. Damas: Iodination of salicylic acid improves its binding to transthyretin. In: Biochimica et Biophysica Acta. Band 1784, Nummer 3, März 2008, S. 512–517, , PMID 18155178.
Reaktionen Weitere Iodierung von 3,5-Diiodsalicylsäure in Gegenwart von Kaliumhydroxid schlägt fehl, es bildet sich unter Abspaltung der Säuregruppe 2,4,6-Triiodphenol. 3,5-Diiodsalicylsäure färbt eine Eisen(III)-chloridlösung violett.
Derivate Acetylierung von 3,5-Diiodsalicylsäure führt zum Diiod-Aspirin, dessen blutgerinnungshemmende Wirkung größer ist als die des unsubstituierten Aspirins.T. J. Mende: Enhancement of the antihemostatic effect of acetylsalicylic acid by ring iodination, in: Pharmacology, 1972, 7, S. 249–254; . Die 3,5-Diiod-4-aminosalicylsäure, die durch Iodierung von 4-Aminosalicylsäure mit Iodchlorid in Eisessig hergestellt wird, wurde in der Behandlung von Tuberkulose eingesetzt.D. S. Bhate, T. B. Panse, K. Venkataraman: Antitubercular compounds, Part II, 3,5-Diiodo-4-aminosalicylic acid, 4-Amino-O-acetylsalicylic acid and other derivatives of 4-Aminosalicylic acid, 1950; 32: 357. (PDF; 133 kB).
Salze Die Natrium- und Ammoniumsalze der 3,5-Diiodsalicylsäure sind wasserlöslich.D. K. Koppikar, S. Soundararajan: „Diiodosalicylates of the rare earths“, in: Curr. Sci., 1976, 45 (1), S. 3; (PDF; 237 kB). Die Salze mit Seltenerdmetallen haben die allgemeine Formel X(I2Sal)3 · 5 H2O, wobei X = La, Ce, Pr, Nd, bzw. X(I2Sal)3 · 4 H2O, wobei X = Sm, Ho, Yb, Y. Diese Salze sind in Wasser, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid und in unpolaren Lösungsmitteln nicht löslich, jedoch in Ethanol, Methanol und Aceton löslich.
Das Kaliumsalz der 3,5-Diiodsalicylsäure ist mit der CAS-Nummer registriert, das Lithiumsalz unter CAS-Nummer .
Die Trennung von der bei der Synthese als Zwischenprodukt entstehenden 5-Iodsalicylsäure ist über das Bariumsalz möglich, das sich bei der 5-Iodsalicylsäure gut in Wasser löst, hingegen ist das 3,5-Diiodsalicylat schwerlöslich.
Einzelnachweise
Kategorie:Hydroxybenzoesäure Kategorie:Iodphenol Kategorie:Diiodbenzol