Oxilofrin (Handelsname: CarnigenAGES-PharmMed, Stand: Oktober 2009.) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Sympathomimetika, der zur Behandlung des erniedrigten Blutdrucks (orthostatische Hypotonie) angewandt wird.
Chemische Struktur und Stereoisomerie Oxilofrin unterscheidet sich vom Ephedrin nur durch eine zusätzliche Hydroxygruppe am Benzolring, daher auch der Name Hydroxyephedrin oder genauer 4-Hydroxyephedrin.
Oxilofrin ist ein 1:1-Gemisch (Racemat) der folgenden zwei Stereoisomere:
(1S,2R)-4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)propyl]phenol und (1R,2S)-4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)propyl]phenol
Da 4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)propyl]phenol zwei Stereozentren enthält, gibt es davon vier Stereoisomere, von denen
(1S,2S)-4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)propyl]phenol und (1R,2R)-4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)propyl]phenol
nicht im Oxilofrin enthalten sind.
Wirkmechanismus Über die agonistischen Wirkungen des Sympathomimetikums Oxilofrin an Adrenozeptoren finden sich in der Literatur verschiedene Angaben: α-agonistischH. J. Roth, H. Fenner: Arzneistoffe. Thieme, Stuttgart / New York 1988, S. 409. α- und β-agonistischAndreas Ruß: Arzneimittel pocket. 13. Auflage. Börm Bruckmeier, Grünwald 2007, S. 41. β1- und β2-agonistischRoche Lexikon Medizin. 5. Auflage. Urban & Fischer, München / Jena 2003.
Doping Oxilofrin ist in der Liste der World Anti-Doping Agency (WADA) als Stimulans aufgeführt, das während sportlicher Wettkämpfe verboten ist. S. 7.
Einzelnachweise
Kategorie:Arzneistoff Kategorie:Sympathomimetikum Kategorie:Stimulans Kategorie:Doping Kategorie:Psychotroper Wirkstoff Kategorie:Psychotropes Amphetamin Kategorie:Amphetamin Kategorie:Hydroxyphenylethylamin Kategorie:Beta-Aminoalkohol Kategorie:Methylamin