3-Chlorsalicylsäure ist eine chemische Verbindung, die sowohl zur Stoffgruppe der Phenole als auch zur Stoffgruppe der aromatischen Carbonsäuren gehört.
Darstellung 3-Chlorsalicylsäure kann nicht direkt aus Salicylsäure gewonnen werden, da die bevorzugte Substitutionsrichtung die Position 5 ist. Deshalb wird zunächst eine Sulfonsäuregruppe eingeführt, dann die Chlorierung durchgeführt und schließlich desulfoniert.N. W. Hirwe, K. N. Rana, K. D. Gavankar: Derivatives of salicylic acid. In: Proceedings of the Indian Academy of Sciences - Section A. 8, 1938, S. 208–213, .
hochkant=2.0|Herstellung von 3-Chlorsalicylsäure mit einer Sulfonsäure als Zwischenstufe.|zentriert|rahmenlos
Ferner ist die Synthese über eine Reimer-Tiemann-Reaktion und anschließende Oxidation des entstehenden Aldehyds mit Silberoxid möglich.
hochkant=2.0|Herstellung von 3-Chlorsalicylsäure mit 3-Chlorsalicylaldehyd als Zwischenstufe.|zentriert|rahmenlos
Eine Kolbe-Schmitt-Reaktion mit 2-Chlorphenol liefert ebenfalls 3-Chlorsalicylsäure, jedoch in geringer Ausbeute.
hochkant=2.0|Herstellung von 3-Chlorsalicylsäure durch eine Kolbe-Schmitt-Reaktion.|zentriert|rahmenlos
Reaktionen Durch Oxidation mit Kaliumpersulfat entsteht aus 3-Chlorsalicylsäure die 3-Chlorgentisinsäure (Schmelzpunkt 220–223 °C).
hochkant=1.5|Synthese von 3-Chlorgentisinsäure aus 3-Chlorsalicylsäure.|zentriert|rahmenlos
Nachweis Die Reaktion mit Eisen(III)-chlorid ergibt eine intensive violette Farbe.N. Walker, G. H. Wiltshire: The decomposition of 1-chloro- and 1-bromonaphthalene by soil bacteria. In: Journal of General Microbiology. 12(3), 1955, S. 478–483, , PMID 14392303.
Einzelnachweise
Kategorie:Hydroxybenzoesäure Kategorie:Chlorphenol