2,5-Dibromhydrochinon ist eine chemische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Phenole gehört. Sie ist zusammen mit 2,3-Dibromhydrochinon und 2,6-Dibromhydrochinon eines der drei stellungsisomeren Dibromhydrochinone.
Historisches 2,5-Dibromhydrochinon wurde erstmals 1880 von Rudolf Benedikt untersucht.R. Benedikt: Über Dibromhydrochinon in Monatshefte für Chemie. 1880, 1(1), S. 345–348.
Darstellung 2,5-Dibromhydrochinon kann aus Hydrochinon durch Bromierung mit elementarem Brom in Essigsäure hergestellt werden.
rahmenlos|hochkant=1.6|zentriert|Herstellung von 2,5-Dibromhydrochinon
Ebenso ist die Synthese aus 1,4-Benzochinon mit Bromwasserstoffsäure möglich.Benzolchinon und Derivate desselben, Vierteljahresschrift der Naturforschenden Gesellschaft in Zürich. Volltext
rahmenlos|hochkant=1.4|zentriert|Herstellung von 2,5-Dibromhydrochinon aus Benzochinon
Reaktionen 2,5-Dibromhydrochinon kann leicht (z. B. mit Eisen(III)-chlorid) zum gelben 2,5-Dibrombenzochinon (CAS-Nummer: , Schmelzpunkt bei 188–190 °C) oxidiert werden.
rahmenlos|hochkant=1.8|zentriert|Oxidation von 2,5-Dibromhydrochinon zu 2,5-Dibrombenzochinon
Die Nitrierung von 2,5-Dibromhydrochinon mit Salpetersäure schlägt fehl, es tritt eine Oxidation ein und es bildet sich 2,5-Dibromchinon.M. Kohn, L. W. Guttmann: Zur Kenntnis der Bromsubstitutionsprodukte des Hydrochinons. VII. Mitteilung über Bromphenole. In: Monatshefte für Chemie 45 (10), 1924, S. 573–588.
rahmenlos|hochkant=1.6|zentriert|Reaktion von 2,5-Dibromhydrochinon mit Salpetersäure
Die vollständige Methylierung mit Dimethylsulfat führt zum 1,4-Dibrom-2,5-dimethoxybenzol, das bei 144–149 °C schmilzt.
rahmenlos|400px|zentriert|Methylierung von 2,5-Dibromhydrochinon
Der Dipropylether kann durch Williamson-Ethersynthese mit 1-Brompropan in Ethanol dargestellt werden. Sein Schmelzpunkt liegt bei 79–81 °C.Dissertation: , G.W.Oakley, University of Florida, 2004. Auf ähnliche Weise kann mit 1-Bromhexan in DMF der DihexyletherO. Bolton, K. Lee, H.-J. Kim, K. Y. Lin, J. Kim: Activating efficient phosphorescence from purely organic materials by crystal design in Nature Chemistry 3, 2011, S. 205–210. und mit 1-Bromoctadecan der Dioctadecylether synthetisiert werden (Schmelzpunkt 90–92 °C.)
Einzelnachweise
Kategorie:Hydrochinon Kategorie:Bromphenol