Veratrumaldehyd (3,4-Dimethoxybenzaldehyd) ist sowohl ein Derivat des Benzaldehyds als auch des Veratrols (o-Dimethoxybenzol). Man kann es auch als Methylvanillin ansehen. Die isomere Verbindung 2,3-Dimethoxybenzaldehyd wird auch o-Veratrumaldehyd genannt.
Vorkommen mini|links|Pfefferminze enthält natürlicherweise Veratrumaldehyd Die Verbindung kommt in Pfefferminze und Pflanzenölen von Cymbopogon javanensis und Eryngium poterium vor.
Darstellung und Gewinnung Veratrumaldehyd kann durch eine Methylierung von Vanillin oder durch die Oxidation von Veratrumalkohol gewonnen werden. Es ist aus Veratrol durch Formylierung mit N-Formylpiperidin und Phosphoroxychlorid erhältlich,Shiro Akabori, Yoshinori Senoh: "Über die Synthese aromatischer Aldehyde", in: Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1939, 14 (5), S. 166–168; ; PDF. wie auch mittels Vilsmeier-Formylierung.Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 345.
Eigenschaften Veratrumaldehyd bildet beige Kristalle mit vanillinartigem Geruch. Die Verbindung schmilzt bei 44,9 °C mit einer Schmelzenthalpie von 20,46 kJ·mol−1. Die Wärmekapazität beträgt bei 25 °C 221,4 J·K−1·mol−1 bzw. 1,33 J·K−1·g−1. Die Verbindung kristallisiert in einem orthorhombischen Kristallgitter mit der Raumgruppe Pna21.
Verwendung Durch Umsetzen von Veratrumaldehyd mit Malonsäure kann 3,4-Dimethoxyzimtsäure dargestellt werden. Die Substanz findet in der Parfümerie Verwendung bei der Komposition von orientalischen und warmholzigen Noten sowie von Vanillenoten.D. Martinez und R. Hartwig: Taschenbuch der Riechstoffe Ein Lexikon von A bis Z, Verlag Harri Deutsch, Thun und Frankfurt/Main 1998, ISBN 3-8171-1539-3.
Einzelnachweise
Weblinks Solubility of veratraldehyde in non-aqueous solvents.
Siehe auch Veratrumsäure Veratrylalkohol
Kategorie:Benzaldehyd Kategorie:Dimethoxybenzol Kategorie:Aromastoff (EU) Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)