3-Brombrenzcatechin ist eine chemische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Phenole gehört. Es ist neben dem 4-Brombrenzcatechin eines der beiden stellungsisomeren Monobromderivate des Brenzcatechins (1,2-Hydroxybenzol). Es kristallisiert in Nadeln.
Darstellung 3-Brombrenzcatechin kann aus 2,3-Dimethoxybrombenzol, das aus Veratrol zugänglich ist, durch Umsetzen mit Aluminiumchlorid in Chlorbenzol gewonnen werden.
hochkant=1.5|Darstellung von 3-Brombrenzcatechin aus 2,3-Dimethoxybenzen
Ferner ist die Synthese aus 2-Bromphenol möglich.T. V. Hansen, L. Skattebøl: "One-pot synthesis of substituted catechols from the corresponding phenols", in: Tetrahedron Letters, 2005, 46 (19), S. 3357–3358; doi:10.1016/j.tetlet.2005.03.082.
hochkant=2|Darstellung von 3-Brombrenzcatechin aus 2-Bromphenol
Analytischer Nachweis Zum qualitativ-analytischen Nachweis entsteht bei der Bromierung mit Kaliumbromid und BromAutorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 331. das Tetrabromderivat, das einen Schmelzpunkt von 192 °C hatAutorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 653..
hochkant=1.5|Bromierung von 3-Brombrenzcatechin
Einfache Methylierung mit Dimethylsulfat führt zum 2-Brom-6-Methoxyphenol (6-Bromguajacol, CAS-Nummer: ), dessen Schmelzpunkt bei 63 °C liegt.
hochkant=2|Einfache Methylierung von 3-Brombrenzcatechin führt zu 6-Bromguajacol
Vollständige Methylierung führt zum 1-Brom-2.3-Dimethoxybenzol (3-Bromveratrol, CAS-Nummer: ), das bei 5 mm Hg einen Siedepunkt von 114 °C hat.
400px|Vollständige Methylierung von 3-Brombrenzcatechin
Einzelnachweise
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
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