Die Dihydroxybenzoesäuren bilden in der Chemie eine Stoffgruppe von aromatischen Verbindungen, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch von den Dihydroxybenzolen ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit einer angefügten Carboxygruppe (–COOH) und zwei Hydroxygruppen (–OH) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H6O4.
Dihydroxybenzoesäuren Name 2,3-Dihydroxybenzoesäure 2,4-Dihydroxybenzoesäure 2,5-Dihydroxybenzoesäure 2,6-Dihydroxybenzoesäure 3,4-Dihydroxybenzoesäure 3,5-Dihydroxybenzoesäure Andere Namen β-Resorcylsäure GentisinsäureHydrochinoncarbonsäure γ-Resorcylsäure Protocatechusäure α-Resorcylsäure Strukturformel 90px 90px 120px 120px 90px 120px CAS-Nummer PubChem Summenformel C7H6O4 Molare Masse 154,12 g·mol−1 Aggregatzustand fest Schmelzpunkt 206,3 °CPrice, D.M.; Bashir, S.; Derrick, P.R.: Sublimation properties of x,y-dihydroxybenzoic acid isomers as model matrix assisted laser desorption ionisation (MALDI) matrices in Thermochim. Acta 327 (1999) 167–171, . 228,5 °C 205,7 °C 170,5 °C 201,7 °C 235,7 °C Schmelzenthalpie 36 kJ·mol−1Vecchio, S.; Brunetti, B.: Thermochemical study of 2,4-, 2,6- and 3,4-dihydroxybenzoic acids in the liquid phase using a TG apparatus in Thermochim. Acta 515 (2011) 84–90, . 25 kJ·mol−1 31 kJ·mol−1 Sublimationsenthalpie 116 kJ·mol−1 126 kJ·mol−1 109 kJ·mol−1 111 kJ·mol−1 153 kJ·mol−1 135 kJ·mol−1 pKs-Wert (25 °C) 2,94D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (). 3,29 2,97 1,3 4,48D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (). 4,04 GHS-Kennzeichnung Achtung Achtung Achtung H- und P-Sätze
Vorkommen mini|links|Echte Kamille 2,4- und 2,5-Dihydroxybenzoesäure kommen natürlich in Echter Kamille vor. 3,4-Dihydroxybenzoesäure kommt natürlich in der Pekannuss, der Borstigen Taigawurzel, in Ginkgo, im Olivenbaum, in der Aprikose, im Gewürznelkenbaum und im Mönchspfeffer vor.
Einzelnachweise
Weblinks 2,3-Dihydroxybenzoesäure Beilstein (Syst.Nr. 1105), Bd. 10: H 375, EI 173, EII 248
2,4-Dihydroxybenzoesäure Beilstein (Syst.Nr. 1105), Bd. 10: H 377, EI 176, EII 251
2,5-Dihydroxybenzoesäure Beilstein (Syst.Nr. 1105), Bd. 10: H 384, EI 180, EII 257
2,6-Dihydroxybenzoesäure Beilstein (Syst.Nr. 1105), Bd. 10: H 388, EI 186, EII 259
3,4-Dihydroxybenzoesäure Beilstein (Syst.Nr. 1105), Bd. 10: H 389, EI 187, EII 260
3,5-Dihydroxybenzoesäure Beilstein (Syst.Nr. 1105), Bd. 10: H 404, EI 195, EII 266
Siehe auch Hydroxybenzoesäuren Trihydroxybenzoesäuren
Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe Dihydroxybenzoesäureny