4-Bromresorcin ist eine chemische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Phenole gehört. Es ist neben dem 2-Bromresorcin und dem 5-Bromresorcin eines der drei stellungsisomeren Monobromderivate des Resorcins (1,3-Dihydroxybenzol).
Darstellung 4-Bromresorcin kann aus 2,4-Dihydroxybenzoesäure über 5-Brom-2,4-dihydroxybenzoesäure als Zwischenstufe hergestellt werden. Die 2,4-Dihydroxybenzoesäure ist aus Resorcin durch Kolbe-Schmitt-Reaktion mit Kaliumhydrogencarbonat zugänglich.
rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Herstellung von 4-Bromresorcin aus Resorcin mit 2,4-Dihydroxybenzoesäure (β-Resorcylsäure) als Zwischenstufe
Ein anderer Syntheseweg geht vom Resorcin über das 4,6-Dibromresorcin, von dem ein Bromatom mit Natriumsulfat / Natriumhydroxid wieder entfernt wird.
rahmenlos|hochkant=2.2|zentriert|Herstellung von 4-Bromresorcin aus Resorcin mit 4,6-Dibromresorcin als Zwischenstufe
Reaktionen Die Einführung einer Acetylgruppe liefert 1-(5-Brom-2,4-dihydroxyphenyl)-ethanon (CAS-Nummer: ) und kann entweder durch eine Nencki-Reaktion mit Zinkchlorid oder durch Fries-Umlagerung des Diacetats mit Aluminiumchlorid durchgeführt werden.
rahmenlos|hochkant=1.9|zentriert|Acetylierung von 4-Bromresorcin
4-Bromresorcin ist ein Synthesebaustein zur Darstellung von 6-Brom-substituierten Cumarinen – z. B. entsteht durch eine Kondensationsreaktion mit Acetessigester 6-Brom-7-Hydroxy-4-Methylcumarin.
rahmenlos|hochkant=1.9|zentriert|Kondensation von 4-Bromresorcin mit Acetessigester
Ebenso entsteht durch Reaktion mit Äpfelsäure 6-Brom-7-Hydroxycumarin.
rahmenlos|hochkant=1.9|zentriert|Kondensation von 4-Bromresorcin mit Äpfelsäure
Einzelnachweise
Kategorie:Resorcin Kategorie:Bromphenol