Die Phenolsulfonsäuren (oder Hydroxybenzolsulfonsäuren) bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Phenol als auch von der Benzolsulfonsäure ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Hydroxy- (–OH) und Sulfonsäuregruppe (–SO2OH) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H6O4S. Die 2-Phenolsulfonsäure wird eher selten unter ihrem Trivialnamen Sozolsäure genannt.
Vertreter Phenolsulfonsäuren Name 2-Phenolsulfonsäure 3-Phenolsulfonsäure 4-Phenolsulfonsäure Andere Namen o-Phenolsulfonsäure2-HydroxybenzolsulfonsäureSozolsäure m-Phenolsulfonsäure3-Hydroxybenzolsulfonsäure p-Phenolsulfonsäure4-Hydroxybenzolsulfonsäure Strukturformel 100px|Struktur von 2-Phenolsulfonsäure 100px|Struktur von 3-Phenolsulfonsäure 70px|Struktur von 4-Phenolsulfonsäure CAS-Nummer PubChem ECHA-InfoCard Summenformel C6H6O4S Molare Masse 174,18 g·mol−1 Aggregatzustand fest fest Kurzbeschreibung gelblicher Feststoff farblose Kristallnadeln Schmelzpunkt 145 °C (Zersetzung)David R. Lide, George W. A. Milne, Handbook of Data on Common Organic Compounds, ISBN 0-8493-0404-0. 50 °C (Zersetzung) Siedepunkt Löslichkeit löslich in Wasser GHS-Kennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze
Eigenschaften Die Phenolsulfonsäuren sind farblose bis gelbliche Feststoffe oder Flüssigkeiten.
Darstellung 2-Phenolsulfonsäure und 4-Phenolsulfonsäure können durch Sulfonierung von Phenol mit konzentrierter Schwefelsäure gewonnen werden, wobei ein Gemisch der beiden Verbindungen entsteht. Eine weitere, energischere Sulfonierung des Phenols führt zu Phenol-2,4-disulfonsäure.Beyer / Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 467.
Einzelnachweise
Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe Phenolsulfonsaeuren Phenolsulfonsaeuren