Die Tolualdehyde bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzaldehyd als auch vom Toluol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aldehyd- (–CHO) und Methylgruppe (–CH3) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C8H8O. Sie sind hauptsächlich als methylsubstituierte Benzaldehyde anzusehen.
Vertreter Tolualdehyde Name 2-Tolualdehyd 3-Tolualdehyd 4-Tolualdehyd Andere Namen o-TolualdehydEintrag zu O-TOLUALDEHYDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am ,2-Methylbenzaldehyd m-Tolualdehyd,3-Methylbenzaldehyd p-Tolualdehyd,4-Methylbenzaldehyd Strukturformel 100px|klasse=skin-invert-image|Struktur von 2-Methylbenzaldehyd 100px|klasse=skin-invert-image|Struktur von 3-Methylbenzaldehyd 60px|klasse=skin-invert-image|Struktur von 4-Methylbenzaldehyd CAS-Nummer (Isomerengemisch) PubChem FL-Nummer 05.026 05.028 05.029 05.027 (Isomerengemisch) Summenformel C8H8O Molare Masse 120,15 g·mol−1 Aggregatzustand flüssig Schmelzpunkt −35 °C – −6 °C Siedepunkt 198–200 °C 199 °C 204 °C GHS-Kennzeichnung Achtung Achtung H- und P-Sätze
Vorkommen mini|Kümmel enthält natürlicherweise Tolualdehyd 2-Tolualdehyd kann in Knoblauchknollen, in Teeblättern, in der Saat von Echtem Kümmel und in Zimtpflanzen nachgewiesen werden. 4-Tolualdehyd kommt natürlich in Okra-Schoten dem Öl der Gelben Schlauchpflanze und im Samen von Echtem Kümmel vor.
Darstellung 4-Tolualdehyd 2 kann durch Friedel-Crafts-Acylierung von Toluol 1 mit Kohlenmonoxid und Chlorwasserstoff unter Gattermann-Koch Bedingungen dargestellt werden.
230px|zentriert|Gattermann-Koch-Synthese von 4-Tolualdehyd
Einzelnachweise
Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe Tolualdehyde Tolualdehyde Kategorie:Aromastoff (EU) Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)