Die Hydroxybenzaldehyde bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzaldehyd als auch vom Phenol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aldehyd- (–CHO) und Hydroxygruppe (–OH) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H6O2. Sie sind hauptsächlich als Derivate des Benzaldehyds anzusehen. Der 2-Hydroxybenzaldehyd ist unter seinem Trivialnamen Salicylaldehyd bekannt.
Vertreter Hydroxybenzaldehyde Name 2-Hydroxybenzaldehyd 3-Hydroxybenzaldehyd 4-Hydroxybenzaldehyd Andere Namen o-Hydroxybenzaldehyd,2-Formylphenol,Salicylaldehyd m-Hydroxybenzaldehyd,3-Formylphenol p-Hydroxybenzaldehyd,4-Formylphenol Strukturformel 100px|Struktur von 2-Hydroxybenzaldehyd 100px|Struktur von 3-Hydroxybenzaldehyd 65px|Struktur von 4-Hydroxybenzaldehyd CAS-Nummer PubChem FL-Nummer 05.055 - 05.047 Summenformel C7H6O2 Molare Masse 122,13 g·mol−1 Aggregatzustand flüssig fest Schmelzpunkt −7 °C 104 °C 116–117 °C Siedepunkt 197 °C 240 °C pKs-WertCRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6. 6,79 8,00 7,66 GHS-Kennzeichnung Achtung Achtung Gefahr H- und P-Sätze
Eigenschaften Die Hydroxybenzaldehyde besitzen gegenüber dem Phenol (9,99) deutlich niedrigere pKs-Werte; die elektronenziehende Aldehydgruppe (−M-Effekt) erhöht die Acidität; die phenolische OH-Bindung wird zunehmend polarisiert.
Siehe auch Phenolaldehyde Hydroxybenzylalkohole Hydroxybenzoesäuren
Einzelnachweise
Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe Hydroxybenzaldehyde Hydroxybenzaldehyde Kategorie:Aromastoff (EU)