Methoxyphenole Name 2-Methoxyphenol 3-Methoxyphenol 4-Methoxyphenol Andere Namen o-Methoxyphenol,Brenzcatechin-monomethyletherGuajacol m-Methoxyphenol,Resorcin-monomethylether p-Methoxyphenol,Hydrochinon-monomethyletherMEHQ Strukturformel 150px|Struktur von 2-Methoxyphenol 150px|Struktur von 3-Methoxyphenol 100px|Struktur von 4-Methoxyphenol CAS-Nummer PubChem FL-Nummer 04.005 04.076 04.077 Summenformel C7H8O2 Molare Masse 124,14 g·mol−1 Aggregatzustand fest flüssig fest Schmelzpunkt 28–32 °C −17,5 °C 56 °C Siedepunkt 205 °C 243–244 °C 243–244 °C pKs-Wert 9,98 9,65 10,20 GHS-Kennzeichnung Achtung Gefahr Achtung H- und P-Sätze
Die Methoxyphenole (auch Hydroxyanisole) bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Anisol als auch vom Phenol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methoxy- (–OCH3) und Hydroxygruppe (–OH) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H8O2. In erster Linie kann man sie als methoxysubstituierte Phenole ansehen. Man kann sie auch als Monomethylether der Dihydroxybenzole (Brenzcatechin, Resorcin und Hydrochinon) auffassen. Das 2-Methoxyphenol ist unter seinem Trivialnamen Guajacol bekannt.
Vorkommen mini|links|Sesamsamen enthält Methoxyphenole Natürlich kommt 2-Methoxyphenol in Echtem Süßholz, Holzteerkreosot und in Holzteeren sowie Guajakharz vor. 3-Methoxyphenol kann in Sesam nachgewiesen werden. 4-Methoxyphenol wird in der Echten Bärentraube, Echtem Süßholz, der Gelben Schlauchpflanze und Sesam gefunden.
Eigenschaften 4-Methoxyphenol hat aufgrund der größten Molekülsymmetrie den höchsten Schmelzpunkt. Die Methoxygruppe hat nur geringen Einfluss auf die Acidität der phenolischen OH-Gruppe, die pKs-Werte weisen nur geringfügige Unterschiede zum Phenol (9,99) auf.
Darstellung Die Methoxyphenole sind aus den Anisidinen durch Verkochen ihrer Diazoniumsalze darstellbar.Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 564.
Herstellung von 2-Methoxyphenol aus o-Anisidin durch Verkochen des Diazoniumsalzes|778x778px
Sie können auch aus den Dihydroxybenzolen (Brenzcatechin, Resorcin und Hydrochinon) durch Veretherung mit Dimethylsulfat dargestellt werden.Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 209. Als Nebenprodukte bilden sich auch die Dimethoxybenzole.
Herstellung von 2-Methoxyphenol aus Brenzcatechin|761x761px
Verwendung 4-Methoxyphenol wird als Inhibitor zur Stabilisierung von monomeren Acrylaten verwendet. Man verwendet dafür auch die Abkürzung MEHQ.
Einzelnachweise CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe
Kategorie:Aromastoff (EU)