Diiodbenzole Name 1,2-Diiodbenzol 1,3-Diiodbenzol 1,4-Diiodbenzol Andere Namen o-Diiodbenzol m-Diiodbenzol p-Diiodbenzol Strukturformel 75px|Struktur von o-Diiodbenzol 75px|Struktur von m-Diiodbenzol 50px|Struktur von p-Diiodbenzol CAS-Nummer PubChem Summenformel C6H4I2 Molare Masse 329,91 g·mol−1 Aggregatzustand flüssig fest Schmelzpunkt 27 °CMorrison/Boyd: Lehrbuch der Organischen Chemie, 3. Auflage, VCH, Weinheim 1986, ISBN 3-527-26067-6, S. 1113. 40 °CCRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6. 131–133 °C Siedepunkt 287 °C 285 °C 285 °C Dichte 2,524 g·cm−3 GHS-Kennzeichnung Gefahr Achtung H- und P-Sätze
Die Diiodbenzole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, bestehend aus einem Benzolring mit zwei Iodatomen (–I) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H4I2.
Eigenschaften Die Siedepunkte der drei Isomere liegen relativ nah beieinander, während sich ihre Schmelzpunkte deutlicher unterscheiden. Das 1,4-Diiodbenzol, welches die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.
Darstellung Die Diiodbenzole können aus den entsprechenden Diaminobenzolen durch Diazotierung und anschließende Umsetzung mit Kupfer(I)-iodid erhalten werden.
Einzelnachweise
Literatur Abil E. Aliev, Kenneth D. M. Harris, Xavier Alcobéa, Eugènia Estop: „Dynamic properties of p-diiodobenzene investigated by solid-state 2H and 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy“, in: J. Chem. Soc., Faraday Trans., 1993, 89, S. 3797–3800; . T. V. Magdesieva, I. I. Kukhareva, G. A. Artamkina, I. P. Beletskaya, K. P. Butin: „Electrochemically induced aromatic nucleophilic substitution in p-diiodobenzene with [(η5-C5H5)Fe(CO)2]− and [(η5-C5H5)W(CO)3]−-anions“, in: Journal of Organometallic Chemistry, 1995, 487 (1–2), S. 163–166; . Linda C. Brazdil, Carlo J. Cutler: „Selective Production of Diiodobenzene and Iodobenzene from Benzene“, in: J. Org. Chem., 1996, 61 (26), S. 9621–9622; .
Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe Diiodbenzole