Die Phenetidine (auch Ethoxyaniline bzw. Aminophenetole) bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Phenetol (Ethoxybenzol) als auch vom Anilin ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Ethoxy- (–OCH2CH3) und Aminogruppe (–NH2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C8H11NO. In erster Linie kann man sie als ethoxysubstituierte Aniline ansehen.
So wie sich die Anisidine vom Namensstamm Anisol ableiten, erfolgte in analoger Weise die Namensgebung für die Ethoxyderivate als Phenetidine ausgehend von Phenetol.
Vertreter
Phenetidine Name 2-Phenetidin 3-Phenetidin 4-Phenetidin Andere Namen o-Phenetidin,2-Ethoxyanilin,o-Aminophenetol m-Phenetidin,3-Ethoxyanilin,m-Aminophenetol p-Phenetidin,4-Ethoxyanilin,p-Aminophenetol Strukturformel 100px 100px 70px CAS-Nummer PubChem ECHA-InfoCard Summenformel C8H11NO Molare Masse 137,18 g·mol−1 Aggregatzustand flüssig Kurzbeschreibung farblose bisbraune Flüssigkeitmit aromatischem Geruch gelblichenahezu geruchslose Flüssigkeit farblose bisgelbliche Flüssigkeitmit charakteristischem Geruch Schmelzpunkt −4 °C – 3 °C Siedepunkt 232–234 °C 248 °C 254 °C pKs-WertCRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.(der konjugiertenSäure BH+) 4,43 4,17 5,20 Löslichkeit 7 g·l−1 (20 °C) schwer löslich 20 g·l−1 (20 °C) GHS-Kennzeichnung Gefahr Gefahr Gefahr H- und P-Sätze
Eigenschaften Die Phenetidine besitzen gegenüber dem Anilin (4,603) nur geringfügig andere pKs-Werte.
Gewinnung und Darstellung 2- und 4-Phenetidin werden per Nitrierung (zu 2- bzw. 4-Nitrophenetol) und anschließender Hydrierung aus Phenetol hergestellt.
Einzelnachweise
Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe Phenetidin Phenetidin