Propiophenon ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der aromatischen Ketone.
Gewinnung und Darstellung Propiophenon kann durch eine Friedel-Crafts-Acylierung von Benzol mit Propionylchlorid in Gegenwart der Lewis-Säure Aluminiumchlorid synthetisiert werden.
rahmenlos|hochkant=1.8|zentriert|Synthese von Propiophenon durch Friedel-Crafts-Acylierung von Benzol mit Propionylchlorid
Am Ende muss die Reaktionsmischung wässrig aufgearbeitet werden, um das komplexierte Aluminiumchlorid zu hydrolysieren und das Keton freizusetzen. Man erreicht Ausbeuten von etwa 84 %.
Industriell wird häufig auch die katalytische Ketonisierung von Benzoesäure mit Propionsäure bei Temperaturen von 440–520 °C an Calciumacetat-Katalysatoren auf Aluminiumoxid durchgeführt.
rahmenlos|hochkant=2.5|zentriert| Industrielle Synthese von Propiophenon durch katalytische Ketonisierung von Benzoesäure mit Propionsäure über einem Calciumacetat / Aluminiumoxid-Katalysator
Verwendung Propiophenon findet hauptsächlich zur Herstellung von Medikamenten wie Dextropropoxyphen, Norephedrin und Phenmetrazin Verwendung.
Siehe auch Acetophenon
Einzelnachweise
Kategorie:Alkylarylketon Kategorie:Aromastoff (EU)