Die Butylbenzole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe von vier aromatischen Kohlenwasserstoffen mit allen vier Varianten der Butylgruppe als Substituenten am Benzol. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich vier Konstitutionsisomere mit der Summenformel C10H14. Sie gehören auch zur Gruppe der C4-Benzole.
Vertreter Butylbenzole Name n-Butylbenzol iso-Butylbenzol sec-Butylbenzol tert-Butylbenzol Andere Namen 1-Phenylbutan 2-Methyl-1-phenylpropan 2-Phenylbutan 2-Methyl-2-phenylpropan Strukturformel 80px|Struktur von n-Butylbenzol 80px|Struktur von Iso-Butylbenzol 80px|Struktur von Sec-Butylbenzol 80px|Struktur von Tert-Butylbenzol CAS-Nummer PubChem Summenformel C10H14 Molare Masse 134,22 g·mol−1 Aggregatzustand flüssig Schmelzpunkt −88 °C −51 °C −75 °C −58 °C Siedepunkt 183 °C 173 °C 173 °C 169 °C Dichte 0,86 g·cm−3 (20 °C) 0,85 g·cm−3 (20 °C) 0,86 g·cm−3 (20 °C) 0,87 g·cm−3 (20 °C) Dampfdruck (20 °C) 1,3 hPa 1,8 hPa 1,33 hPa (19 °C) 2,2 hPa Dampfdruck (30 °C) 2,33 hPa (25 °C) 4,08 hPa Dampfdruck (50 °C) 15 hPa 15 hPa 12,5 hPa Dampfdruck (65 °C) 20 hPa 25 hPa 30 hPa Löslichkeit 14 mg·l−1 (25 °C) 10 mg·l−1 (25 °C) 17,6 mg·l−1 (20 °C) 30 mg·l−1 (25 °C) praktisch unlöslich in Wasser, löslich in organischen Lösungsmitteln Flammpunkt 58 °C 48 °C 52 °C 44 °C Untere Explosionsgrenze (UEG) 0,8 Vol.-% 0,8 Vol.-% 0,8 Vol.-% 0,8 Vol.-% 44 g·m−3 44 g·m−3 44 g·m−3 44 g·m−3 Obere Explosionsgrenze (OEG) 5,8 Vol.-% 6,0 Vol.-% 6,9 Vol.-% 5,6 Vol.-% 330 g·m−3 335 g·m−3 385 g·m−3 310 g·m−3 Zündtemperatur 420 °C 425 °C 415 °C 445 °C Temperaturklasse T2 GHS-Kennzeichnung Achtung Achtung Achtung Achtung H- und P-Sätze
Darstellung Ausgehend von Benzol gelingt unter Katalyse mit wasserfreiem Aluminiumchlorid die Darstellung von tert-Butylbenzol mit 2-Chlor-2-methylpropan (tert-Butylchlorid) als Elektrophil in einer Friedel-Crafts-Alkylierung:
rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Synthese von tert-Butylbenzol in einer Friedel-Crafts-Alkylierung
Weblinks
Einzelnachweise CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification. 3. Auflage. 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
Butylbenzole Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe