Die Bromtoluole (genauer Monobromtoluole) bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Toluol als auch vom Brombenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methylgruppe (–CH3) und Brom (–Br) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich neben Benzylbromid drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H7Br.
Vertreter Bromtoluole Name 2-Bromtoluol 3-Bromtoluol 4-Bromtoluol Andere Namen o-Bromtoluol m-Bromtoluol p-Bromtoluol Strukturformel 80px|Struktur von 2-Bromtoluol 80px|Struktur von 3-Bromtoluol 50px|Struktur von 4-Bromtoluol CAS-Nummer PubChem Summenformel C7H7Br Molare Masse 171,04 g·mol−1 Aggregatzustand flüssig fest Schmelzpunkt −27 °C −40 °C 28–29 °C Siedepunkt 180 °C 184 °C 184 °C GHS-Kennzeichnung Achtung Gefahr Achtung H- und P-Sätze
Darstellung Die Bromtoluole lassen sich aus den Toluidinen mittels der Sandmeyer-Reaktion darstellen.Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 566.
Eigenschaften Die Siedepunkte der Bromtoluole sind nahezu gleich. Die Schmelzpunkte unterscheiden sich dagegen deutlicher. Das 4-Bromtoluol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt und ist bei Zimmertemperatur fest.
Die Dampfdruckfunktionen ergeben sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) wie folgt: {| class="wikitable left" style="text-align:center; font-size:90%;" |- | class="hintergrundfarbe6" colspan="13" | Dampfdruckfunktionen der BromtoluoleStull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances Organic Compounds, in: Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517–540, doi:10.1021/ie50448a022. |- | class="hintergrundfarbe5" align="left" | | T (K) || A || B || C |- | class="hintergrundfarbe5" align="left" | 2-Bromtoluol | 297,5–454,9 || 3,91296 || 1440,879 || −85,87 |- | class="hintergrundfarbe5" align="left" | 3-Bromtoluol | 289,9–456,8 || 6,51377 || 3506,406 || 82,744 |- | class="hintergrundfarbe5" align="left" | 4-Bromtoluol | 283,4–457,6 || 6,40475 || 3516,111 || 92,523
Einzelnachweise CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe Bromtoluole Bromtoluole