__NOTOC__ Fluorphenole Name 2-Fluorphenol 3-Fluorphenol 4-Fluorphenol Andere Namen o-Fluorphenol m-Fluorphenol p-Fluorphenol Strukturformel 80px|Struktur von 2-Fluorphenol 80px|Struktur von 3-Fluorphenol 50px|Struktur von 4-Fluorphenol CAS-Nummer PubChem Summenformel C6H5FO Molare Masse 112,10 g·mol−1 Aggregatzustand flüssig fest Schmelzpunkt 16,1 °C 8–12 °C 43–46 °C Siedepunkt 171–172 °C 176–178 °C 185 °C pKs-WertCRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6. 8,82 9,36 9,92 GHS-Kennzeichnung Achtung Gefahr Achtung H- und P-Sätze
Die Fluorphenole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Phenol als auch vom Fluorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Hydroxygruppe (–OH) und Fluor (–F) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H5FO.
Darstellung Die Fluorphenole sind aus den Fluoranilinen durch Verkochen ihrer Diazoniumsalze darstellbar.
Eigenschaften Das 4-Fluorphenol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. Die Einführung des Fluoratoms ändert die Siedepunkte im Vergleich zum Phenol (182 °C) nur wenig. Die Fluorphenole weisen aufgrund des −I-Effekts des Fluorsubstituenten eine höhere Acidität im Vergleich zum Phenol auf. Die pKs-Werte sind daher entsprechend niedriger (Phenol: 9,99).
Literatur Wiktor Zierkiewicz, Danuta Michalska, Bogusłwa Czarnik-Matusewicz, Maria Rospenk: Molecular Structure and Infrared Spectra of 4-Fluorophenol: A Combined Theoretical and Spectroscopic Study, J. Phys. Chem. A, 2003, 107, S. 4547–4554 (doi:10.1021/jp022564q; PDF).
Einzelnachweise
Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe Fluorphenole Fluorphenole