Die Bromphenole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich formal vom Phenol und vom Brombenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit Hydroxygruppe (–OH) und Brom (–Br) als Substituenten. Durch ihre Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H5BrO.
Bromphenole Name 2-Bromphenol 3-Bromphenol 4-Bromphenol Andere Namen o-Bromphenol m-Bromphenol p-Bromphenol Strukturformel 80px|Struktur von 2-Bromphenol 80px|Struktur von 3-Bromphenol 50px|Struktur von 4-Bromphenol CAS-Nummer PubChem Summenformel C6H5BrO Molare Masse 173,02 g·mol−1 Aggregatzustand flüssig fest Schmelzpunkt 3–7 °C 28–32 °C 61–64 °C Siedepunkt 195–196 °C 236 °C 235–236 °C pKs-Wert 8,42 9,11 9,34 GHS-Kennzeichnung Achtung Achtung Achtung H- und P-Sätze
Eigenschaften 4-Bromphenol, das die höchste Symmetrie aufweist, hat den höchsten Schmelzpunkt. Die Bromphenole sind aufgrund des −I-Effekts des Bromsubstituenten acider als Phenol. Die pKs-Werte sind daher entsprechend niedriger (Phenol: 9,99).
Darstellung 2-Bromphenol ist aus Phenol über die Bromierung des Natriumsalzes der 2,4-Disulfonsäure zugänglich.
rahmenlos|hochkant=2.5|zentriert|Reaktionsschema zur Synthese von 2-Bromphenol
Auch die Darstellung aus 2-Bromanilin ist möglich.Joachim Buddrus: Grundlagen der organischen Chemie; ISBN 978-3-11-014683-7.
3-Bromphenol kann aus Nitrobenzol durch Bromierung, Reduktion der Nitrogruppe, Diazotierung und anschließendes Verkochen des Diazoniumsalzes hergestellt werden.
rahmenlos|hochkant=2.3|zentriert|Reaktionsschema zur Synthese von 3-Bromphenol
4-Bromphenol erhält man aus Phenol durch Bromierung mit elementarem Brom.Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 331–332.
rahmenlos|hochkant=1.3|zentriert|Synthese von 4-Bromphenol
Einzelnachweise CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe