Iodbenzoesäuren Name 2-Iodbenzoesäure 3-Iodbenzoesäure 4-Iodbenzoesäure Andere Namen o-Iodbenzoesäure m-Iodbenzoesäure p-Iodbenzoesäure Strukturformel 90px|2-Iodbenzoesäure 90px|3-Iodbenzoesäure 75px|4-Iodbenzoesäure CAS-Nummer PubChem Summenformel C7H5IO2 Molare Masse 248,02 g·mol−1 Aggregatzustand fest Kurzbeschreibung farblose Kristalle Schmelzpunkt 160–162 °C 185–187 °C 270–273 °C pKs-WertCRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6. 2,86 3,85 – GHS-Kennzeichnung Gefahr Achtung H- und P-Sätze
Die Iodbenzoesäuren bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch vom Iodbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Carboxygruppe (–COOH) und Iod (–I) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H5IO2.
Darstellung Die Iodbenzoesäuren können aus den entsprechenden Aminobenzoesäuren durch Diazotierung und anschließende Zugabe von Iodidlösungen dargestellt werden (Sandmeyer-Reaktion).
Eigenschaften Die Iodbenzoesäuren sind kristalline Feststoffe.Harold P. Klug: „The Crystal Structure of Ortho-Iodobenzoic Acid“, in: J. Am. Chem. Soc., 1933, 55 (4), S. 1430–1436; doi:10.1021/ja01331a015.Harold P. Klug, Edward Mack Jr., F. C. Blake: „The Crystal Structure of Meta-Iodobenzoic Acid“, in: J. Am. Chem. Soc., 1929, 51 (10), S. 2880–2888; doi:10.1021/ja01385a003.Russell G. Baughman, Janet E. Nelson: „The structure of p-iodobenzoic acid, C7H5IO2“, in: Acta Crystallographica C, 1984, 40, S. 204–206; doi:10.1107/S0108270184003607. Die Schmelzpunkte unterscheiden sich deutlich. Die 4-Iodbenzoesäure, die die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. Die Iodbenzoesäuren weisen aufgrund des −I-Effekts des Iodsubstituenten eine höhere Acidität im Vergleich zur Benzoesäure auf. Die pKs-Werte sind daher entsprechend niedriger (Benzoesäure: 4,20).
Einzelnachweise
Siehe auch Iodbenzylalkohole Iodbenzaldehyde
Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe Iodbenzoesaeure Iodbenzoesaeure