Die Chlorbenzoesäuren bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch vom Chlorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Carboxygruppe (–COOH) und Chlor (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H5ClO2.
Vertreter Chlorbenzoesäuren Name 2-Chlorbenzoesäure 3-Chlorbenzoesäure 4-Chlorbenzoesäure Andere Namen o-Chlorbenzoesäure m-Chlorbenzoesäure p-Chlorbenzoesäure Strukturformel 90px|Struktur von 2-Chlorbenzoesäure 90px|Struktur von 3-Chlorbenzoesäure 75px|Struktur von 4-Chlorbenzoesäure CAS-Nummer PubChem Summenformel C7H5ClO2 Molare Masse 156,57 g·mol−1 Aggregatzustand fest Kurzbeschreibung farbloses Pulver beiges kristallines Pulver weißes kristallines Pulver Schmelzpunkt 139–142 °C 153–156 °C 237–240 °C Siedepunkt 285 °C 274–276 °C 274–276 °C pKs-WertCRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6. 2,92 3,82 3,98 Löslichkeit 2,1 g/l (25 °C) 0,45 g/l (20 °C) 0,08 g/l (20 °C) GHS-Kennzeichnung Achtung Achtung Achtung H- und P-Sätze
Darstellung 4-Chlorbenzoesäure wird aus 4-Chlortoluol durch Oxidation der Methylgruppe mit Kaliumpermanganat in alkalischer Lösung dargestellt (in Gegenwart eines Phasentransferkatalysators).Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 367–368. Die Darstellung von 2-Chlorbenzoesäure ist aus der Umsetzung einer Diazoniumsalzlösung (welche zuvor aus 2-Aminobenzoesäure und Salpetriger Säure [ihrerseits in situ hergestellt aus Natriumnitrit und einer starken Säure, z. B. Salzsäure] frisch bei <5 °C hergestellt wurde) mit Salzsäure und Kupfer(I)-chlorid als Katalysator möglich (Sandmeyer-Reaktion).
Eigenschaften Die Chlorbenzoesäuren sind farblose bis beige kristalline Feststoffe. Die Schmelzpunkte unterscheiden sich deutlich. Die 4-Chlorbenzoesäure, die die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. Die Chlorbenzoesäuren weisen aufgrund des −I-Effekts des Chlorsubstituenten eine höhere Acidität im Vergleich zur Benzoesäure auf. Die pKs-Werte sind daher entsprechend niedriger (Benzoesäure: 4,20).
Einzelnachweise
Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe Chlorbenzoesaeure Chlorbenzoesaeure