3-Hydroxybuttersäure, systematisch 3-Hydroxybutansäure, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydroxycarbonsäuren. Ihre Salze werden als 3-Hydroxybutyrate bezeichnet.
Isomere 3-Hydroxybuttersäure kommt in zwei enantiomeren Formen [(R)-3-Hydroxybuttersäure und (S)-3-Hydroxybuttersäure] vor.
Isomere von 3-Hydroxybuttersäure Name (R)-3-Hydroxybuttersäure (S)-3-Hydroxybuttersäure Andere Namen (−)-3-HydroxybuttersäureD-3-Hydroxybuttersäure (+)-3-HydroxybuttersäureL-3-Hydroxybuttersäure Strukturformel 300px|class=skin-invert-image CAS-Nummer (unspez.) EG-Nummer 210-909-6 228-209-4 206-099-9 (unspez.) ECHA-Infocard (unspez.) PubChem (unspez.) Wikidata Q27075135 Q27075158 Q223092 (unspez.)
Vorkommen D-3-Hydroxybuttersäure kommt natürlich beim Stoffwechsel von Tieren vor. Sie ist einer von drei so genannten Ketokörpern. Sie entsteht in der Leber aus Acetessigsäure mit Hilfe des Enzyms D-β-Hydroxybutyrat-Dehydrogenase und wird über den Harn ausgeschieden, wobei der Anteil dort bei Ketose (Acetonurie) erhöht ist.
Darstellung
Aus Acetessigester entsteht durch Reaktion mit Natriumamalgam in der Kälte (RS)-3-Hydroxybuttersäure.F. Beilstein: Handbuch der organischen Chemie, 3. Auflage, 1. Band. Verlag Leopold Voss, 1893. S. 561. Volltext
rahmenlos|hochkant=1.8|zentriert|class=skin-invert-image|Synthese von 3-Hydroxybuttersäure aus Acetessigester
Aus 1-Chlor-2-propanol wird mit Kaliumcyanid in Ethanol das entsprechende Nitril gebildet, das durch Hydrolyse in 3-Hydroxybuttersäure umgewandelt werden kann.
rahmenlos|hochkant=1.8|zentriert|class=skin-invert-image|Synthese von 3-Hydroxybuttersäure aus 1-Chlor-3-Butanol
Reaktionen Beim Erhitzen von 3-Hydroxybuttersäure entsteht unter Wasserabspaltung Crotonsäure:F. Beilstein: Handbuch der organischen Chemie, 3. Auflage, 1. Band. Verlag Leopold Voss, 1893. S. 506. Volltext
rahmenlos|hochkant=1.5|zentriert|class=skin-invert-image|Synthese von Crotonsäure aus 3-Hydroxybutansäure
Verwendung Industriell kann 3-Hydroxybuttersäure zur Herstellung von biologisch abbaubaren Kunststoffen (Polyhydroxybuttersäure) verwendet werden.
Der Butylester 3-Hydroxybuttersäurebutylester ist ein Lösungsmittel.
Einzelnachweise
Kategorie:Beta-Hydroxycarbonsäure Kategorie:Butansäure