Nach der Shoolery-Regel, benannt nach James Nelson Shoolery, kann in der NMR-Spektroskopie die chemische Verschiebung δ von Methylengruppen in guter Näherung mit einem sog. Inkrementsystem nach der Art der beiden Substituenten A und B (A–CH2–B) abgeschätzt werden.
Die Inkremente S sind rein empirische Parameter, und für viele verschiedene Substituenten tabelliert worden (Auswahl):
Substituent S / ppm –CH3 0,47 –COOR 1,55 –COR 1,70 –C6H5 1,83 –SR 1,64 –I 1,82 –Br 2,33 –OR 2,36 –Cl 2,53 –OH 2,56 –OCOR 3,13
Das System kann auch auf Methinprotonen (CH-Gruppe mit drei Substituenten) übertragen werden, die Inkremente in diesem modifizierten Inkrement-System sind dann für Methylen- und Methinprotonen dieselben. Auch für Protonen an C=C-Doppelbindungen und Benzolringen sind solche Systeme aufgestellt worden, allerdings hängen die Inkrementwerte dort von der relativen Stellung der Substituenten (cis, trans, gem, bzw. ortho, meta, para) ab.
Literatur
Kategorie:Kernspinresonanz