mini|Der Regierungspalast. Davor das Denkmal für Heinrich den Seefahrer (2002)
Die Geschichte Dilis beginnt mit der Ankunft der ersten Portugiesen in der Bucht von Dili 1520, doch erst 250 Jahre später wurde die Siedlung zur Hauptstadt der kolonialen Besitzungen der Portugiesen auf den Kleinen Sundainseln. Heute ist Dili die Hauptstadt Osttimors.
Gründung mini|Portugiesische Kanonen an der Bucht von Dili (1971)
Die Portugiesen erreichten 1520 erstmals die Bucht von Dili. Kurz darauf wurde ein Militärposten und eine kleine Siedlung gegründet. Missionare waren vor allem im nahen Manatuto aktiv.Geoffrey C. Gunn: , verfügbar vom Centro de Estudos sobre África, Ásia e América Latina, CEsA der TU-Lissabon (PDF-Datei; 805 kB). Einer Legende nach soll sich der Ortsname „Dili“ vom Tetum-Wort „ai-dila“ für die Papaya ableiten. Den Namen dieser Frucht hörten die Portugiesen demnach als Erstes, als sie 1520 die Bucht von Dili erreichten. Allerdings kann dies nicht stimmen, da zu dieser Zeit in der Region Mambai gesprochen wurde. Tetum breitete sich erst in Dili aus, als der Ort koloniale Hauptstadt wurde. Außerdem ist die Papaya eine amerikanische Frucht, die erst durch die Europäer nach Südostasien kam. Der Ursprung des Namens „Dili“ scheint vielmehr im Bunak-Wort „zili“ () zu liegen, das die Klippen hinter der Stadt bezeichnet. Dies ist ein Hinweis darauf, dass in der Region noch vor den austronesischen Sprachen Mambai und Tetum wohl eine Papuasprache, wie das Bunak, gesprochen wurde.Geoffrey Hull: abgerufen am 28. September 2014.
1730 schloss Gouverneur Pedro de Melo (1729–1731) mit dem Liurai von Manatuto und anderen Herrschern der Region Bündnisse – ein Umstand, der die spätere Verlagerung der kolonialen Hauptstadt von Lifau nach Dili erleichtern sollte. Ein Jahr später errichtete Gouverneur Pedro de Rego Barreto da Gama e Castro (1731–1734) in Manatuto eine portugiesische Garnison.
Am 10. Oktober 1769 begann Gouverneur António José Teles de Meneses mit dem Aufbau Dilis, nachdem die Portugiesen von den Topasses am 11. August 1769 aus Lifau im Westen der Insel vertrieben worden waren (siehe dazu: Cailaco-Rebellion). Ursprünglich war Vemasse das Ziel, doch fand man in Dili günstige Bedingungen vor, um eine neue Hauptstadt zu errichten. Die Bucht und die vorgelagerte Insel Atauro bieten ankernden Schiffen Schutz und es gab Trinkwasser und Ebenen für den Ackerbau. Die umliegenden Sümpfe sollten aber für Probleme sorgen.Património de Influência Portuguesa: , abgerufen am 3. Dezember 2014. Kurz nach der Ankunft von Meneses schworen in Dili 42 Liurais Portugal die Treue, darunter Dom Alexandre, Herrscher von Motael, der Portugal vertraglich die gesamte Ebene von Dili bis zu den umgebenden Bergen übertrug. Zudem sicherte Dom Alexandre den Portugiesen Bauholz und, zur Verteidigung der Siedlung, Männer und Pferde zu. Durch die vorhergehenden Kontakte der Dominikaner mit den timoresischen Herrschern, die bereits Missionen in Manatuto und Viqueque gegründet hatten, konnte sich Portugal zu dieser Zeit auf eine relativ große Unterstützung durch die Liurais stützen, wie es später nicht mehr der Fall war. Die Stadtrechte einer Vila, was „Kleinstadt“ bedeutet, wurden Dili bereits am 10. Oktober 1769 verliehen.https://fortalezas.org/index.php?ct=fortaleza&id_fortaleza=699 1772 lebten in Dili neben 40 Europäern viele Inder aus Goa und Mosambik; insgesamt 750 Menschen, wobei die Hälfte Sklaven waren. Ein Feuer zerstörte 1779 große Teile des Archivs mit vielen Dokumenten aus der Gründungszeit.
Der Ort war in den ersten Jahren nicht viel mehr als eine Ansammlung von Holzhütten mit einem Erdwall als äußere Befestigung und einer Kirche, die dem heiligen Antonius geweiht war. Mit dem Bau der ersten Festung aus Stein wurde am 22. September 1796 unter Gouverneur João Baptista Verquaim (1794–1800) begonnen, da zu diesem Zeitpunkt die mit den Niederlanden verbündeten Reiche Maubara und Sonba’i sich im Krieg mit verschiedenen Vasallen Portugals befanden. Zudem war Dili verwundbar für Angriffe durch andere Kolonialmächte, wie Frankreich und Großbritannien. Unter Gouverneur José Joaquim de Sousa (1800–1803) wurde die Festung mit Kanonen bestückt.
19. Jahrhundert mini|Louis und Rose de Freycinet werden in Dili begrüßt (1818) mini|Plan von der Bucht und der Festung von Dili (1834)
1813 hatte Dili 1.768 Einwohner, inklusive 688 afrikanischer Sklaven, die einheimische Bevölkerung aber nicht mitgezählt. Auch wenn von diesen Afrikanern heute keine sichtbaren Spuren mehr auf Timor vorhanden sind, so brachte der portugiesische Sklavenhandel doch bis 1830 200 bis 250 mosambikanische Sklaven über den Indischen Ozean nach Ostasien. Abgesehen von der Festung, dem Haus des Gouverneurs und der St. António-Kirche bestand der Ort immer noch nur aus Hütten mit Dächern aus Palmwedeln. Erst 1834 begann Gouverneur José Maria Marques schließlich damit, Dili zu einer wirklichen Stadt auszubauen. Entlang des Ufers wurde eine Allee angelegt und neben einer neuen Gouverneursresidenz auch eine Infanteriekaserne errichtet. Neue Straßen verbanden das Zentrum mit den Außenbezirken. Die Stadtrechte einer Cidade (Großstadt), die über die 1769 verliehenen Rechte einer Vila (Kleinstadt) weit hinausgehen, erhielt der Ort im Januar 1864.
Am 13. Mai 1857 zerstörte ein Beben und ein darauffolgender Tsunami Teile des Forts und viele Hütten.Ron Harris, Jonathan Robert Major: Waves of destruction in the East Indies: The Wichmann catalogue of earthquakes and tsunami in the Indonesian region from 1538 to 1877, 2016, DOI:10.1144/SP441.2.
Von Januar bis April 1861 besuchte der britische Forschungsreisende Alfred Russel Wallace Dili. Er beschreibt den Ort als sogar „noch schäbiger“ als die niederländischen Besitzungen in der Region. Alle Gebäude, auch die Kirche und das Zollhaus, bestanden nur aus Lehm ohne jegliche Dekorationen. Das einzige Steingebäude war das Haus des Gouverneurs, ein kleines weiß getünchtes Gebäude. Den Ort umgaben Sümpfe, weswegen Dili als malariaverseucht galt und, laut Wallace, ständig die Hälfte der europäischen Einwohner Dilis an Fieber litt. Zu dieser Zeit lebten 3.000 Europäer, Inder, Chinesen und Timoresen in Dili.
Während der Rebellion von 1861 wurde Dili durch die aufständischen Liurai von Laclo und Ulmera bedroht. Am 10. Juni erklärte Gouverneur Afonso de Castro den Notstand und ließ Waffen an Zivilisten und sogar an die chinesische Bevölkerung Dilis austeilen. Der Aufstand in Laclo wurde Ende August niedergeschlagen und der Belagerungszustand für Dili wurde aufgehoben. Der Sieg Portugals wurde von Castro ausführlich in Dili gefeiert, inklusive des traditionellen Likurai-Tanzes, der für die vom Krieg heimkehrenden Männer von den Frauen vorgeführt wird. Dazu trug man die Köpfe der erschlagenen Feinde in einer Prozession durch den Ort.
mini|Der „Leuchtturm von Timor“ (1864)
Am 18. September versammelten sich in Dili 1.200 einheimische Krieger, um gegen Ulmera vorzugehen. Ihnen schlossen sich noch 3.000 Mann aus Liquiçá an. Ulmera wurde überrannt und der Herrscher von Ulmera und sein Sohn als Gefangene nach Dili gebracht. Dort wurde eine weitere Siegesfeier veranstaltet, wo der gefangene Liurai niederknien und sich zur Zahlung einer hohen Entschädigungssumme verpflichten musste. Auch die Köpfe der gefallenen Gegner wurden wieder präsentiert. Castro schrieb später über die Rebellion: „Es benötigt Stärke, nicht zum tyrannisieren, sondern um ein träges Volk dazu zu bringen, die Gesetze zu befolgen und zur Arbeit zu zwingen.“ Castros Nachfolger José Manuel Pereira de Almeida (1863–1864) ließ die Befestigungen der Festung ausbauen, Baracken für Soldaten und Offiziere errichten und den Gouverneurssitz erweitern. Auch das Krankenhaus von Lahane (seit 1860, heute im Suco Lahane Ocidental), die Brücke und Straße nach Lahane, ein Gefängnis und eine Schule für die Söhne der Liurais wurden fertiggestellt. In ihr unterrichtete als Erster der in Übersee ausgebildete timoresische Geistliche Jacob dos Reis e Cunha.
Am 24. August 1866 brannten große Teile Dilis nieder. Die Militärbaracken, das Munitionslager, die Kirche, das Schatzamt, der Gouverneurspalast und 15 private Häuser fielen ihm zu Opfer. Auch letzte Teile des Archivs aus der Zeit von Lifau gingen verloren. Todesopfer gab es keine. Der Gouverneur von Macau rief die Bevölkerung zu Spenden für den Wiederaufbau Dilis auf. Insgesamt konnten 2.630 Patacas gesammelt werden, ein Fünftel davon stammt von der chinesischen Bevölkerung Macaus. 1867 brachte Macaus Gouverneur José Maria da Ponte e Horta persönlich Medikamente und zudem Bilder und Ornamente für die neue Kirche Dilis. Diese erhielt Steinwände und hatte eine Länge von 40 Metern und eine Breite von 10 Metern. An den Seiten hatte sie jeweils acht Fenster, vorne und hinten jeweils zwei. Der Wiederaufbau der Stadt kam aber aufgrund des Mangels an Materialien und Fachkräften nur langsam voran. 1869 wütete eine Choleraepidemie. Gouverneur João Clímaco de Carvalho (1870–1871) dachte zeitweise an eine komplette Verlagerung der Hauptstadt in das klimatisch günstiger und weniger ungesunde Lahane, anderthalb Kilometer von Dilis Zentrum entfernt in den Bergen – ein Plan, über den auch schon Gouverneur Frederico Leão Cabreira (1839–1844) nachdachte., S. 119–120 (PDF; 66,18 MB). Doch die Einwohner wollten aufgrund der Wasserversorgung nicht. In Dili hatte fast jedes Haus einen Brunnen, in Lahane musste man das Wasser von einem etwas entfernten Fluss holen.Monika Schlicher: Portugal in Osttimor. Eine kritische Untersuchung zur portugiesischen Kolonialgeschichte in Osttimor 1850 bis 1912. Abera, Hamburg 1996, ISBN 3-931567-08-7, (Abera Network Asia-Pacific 4), (zugleich: Heidelberg, Univ., Diss., 1994).
mini|Boote (Sampanas) am Ufer von Dili (1889)
1870 waren einige wichtige Gebäude wieder errichtet. Die wiederaufgebaute Festung Nossa Senhora da Conceição reichte im Westen bis zum Fluss und war im typischen portugiesischen Design gehalten. Die hydrographische Kartographierung des Hafens war abgeschlossen und das Fort Carqueto beschützte die Ankerplätze. Auf der anderen Seite der Bucht stand gegenüber ein Leuchtturm. Am Hauptplatz lag das aus Kalkstein gebaute Gefängnis. Auch Zollhaus, Militärbaracken, Arsenal, Schule und Krankenhaus standen wieder. Der Gouverneurspalast ist auf einer Karte von 1870 allerdings noch als Ruine verzeichnet. Der neue Gouverneurspalast entstand erst wieder zwischen 1874 und 1881. Eine Hauptstraße führte von Bidau bis nach Motael. An dieser standen mehrere Privathäuser. Bidau war das kommerzielle Zentrum, in dem viele Chinesen, Topasse und Moradores lebten. Die Moradores waren Timoresen, die von Liurais für die portugiesischen Streitkräfte gestellt und finanziert wurden. Mehrere chinesische Handelshäuser entstanden entlang der größeren Straßen. Auch das Stadtviertel von Lahane war bereits aufgebaut. Bis zum Ende des Jahrhunderts entstanden hier, jenseits des malariaverseuchten Tieflands, mehrere Häuser im Kolonialstil und Regierungsgebäude. 1879 beschrieb ein Reisender Dili als „kleine, aufblühende Stadt“ mit 4.114 Einwohnern, von denen 2.498 Katholiken waren. Allerdings fehlten kulturelle Einrichtungen wie Theater, Konzerthäuser, Büchereien oder ein einfacher zentraler Platz als Treffpunkt. So beschäftigten sich die Einwohner in erster Linie mit politischen Diskussionen über die lokalen Autoritäten und dem Alkoholkonsum. Portugiesischer Wein war eher selten, meist wurden Alkoholika aus Zuckerrohr und einheimischer Palmwein konsumiert. Immerhin wurde in Dili Weizenbrot gebacken und Tee aus Macau importiert. Die zwischen 1877 und 1878 wiederaufgebaute Hauptkirche wurde im August 1879 eingeweiht. 1884 erhielt Dili eine Straßenbeleuchtung, die mit Öl aus Laclubar befeuert wurde.
mini|Der Dampfer Dilly (1889), am Ufer seines Heimathafens