Bei der Gould-Jacobs-Reaktion handelt es sich um eine Namensreaktion in der Organischen Chemie, die nach ihren Entdeckern Gordon Gould (1920–2005) und Walter Abraham Jacobs (1883–1967) benannt wurde.R. Gordon Gould, Walter Abraham Jacobs: The Synthesis of Certain Substituted Quinolines and 5,6-Benzoquinolines. In: J. Am. Chem. Soc. 61, Nr. 10, 1939, S. 2890–2895, doi:10.1021/ja01265a088. Sie wird zur Herstellung von Chinolinderivaten genutzt.
Übersichtsreaktion Aus Anilin (oder Anilinderivaten) werden durch Umsetzung mit Alkoxymethylen-malonsäureestern in einer Reaktionskaskade 4-Hydroxychinoline hergestellt.
rahmenlos|zentriert|hochkant=2.5|Übersicht der Gould-Jacobs-Reaktion
Mechanismus Das Anilinderivat substituiert die Alkoxygruppe nucleophil an der elektronenarmen C=C-Doppelbindung des Methylidenmalonsäureesters zu einem Anilinomethylen-malonsäuredialkylester, der in einer Friedel-Crafts ähnlichen Reaktion zu einem Chinolin anelliert. Dieser wird zu einer Chinolincarbonsäure hydrolysiert. Der tautomere β-Ketoester decarboxyliert zum 4-Hydroxychinolin.Jie Jack Li: Name Reactions: A Collection of Detailed Reaction Mechanisms. 3rd exp. ed., Springer, Berlin 2006, ISBN 978-3-540-30030-4, S. 269 ().
rahmenlos|zentriert|hochkant=3.5|Mechanismus der Gould-Jacobs-Reaktion
Ein Anwendungsbeispiel ist die Synthese von 4,7-Dichlorchinolin.
Einzelnachweise
Kategorie:Namensreaktion Kategorie:Chinolinbildende Reaktion