mini|125x125px|Grundstruktur der Endiine. R1 bis R4: H oder organische Reste Endiine sind eine Stoffklasse der organischen Chemie, deren Vertreter eine Doppelbindung aufweisen, die von zwei Dreifachbindungen flankiert wird. Eine charakteristische Reaktion der Endiine ist die Bergmann-Cyclisierung. Von besonderer Bedeutung sind in Bakterien natürlich vorkommende cyclische Endiine, die eine ausgeprägte Cytotoxizität aufweisen.
Vorkommen Aus Bakterien sind diverse Naturstoffe bekannt, bei denen die Endiin-Einheit Bestandteil eines Cyclus ist. Dazu gehören das Neocarzinostatin aus Streptomyces carcinostaticus, die Esperamicine aus Actinomadura verrucospora, Dynemicin A aus Micromonospora chersina und die Calicheamicine aus Micromonospora echinospora. Teilweise treten die Endiinkomponenten an Chromoproteine gebunden auf, beispielsweise bei Neokarzinostatin oder bei C-1027 aus Streptomyces globisporus. zentriert|mini|500x500px|Allgemeine Struktur der Calicheamicine
Eigenschaften und Reaktionen Charakteristisch sind bei den natürlichen Endiin-Antibiotika die Neun- bzw. Zehnringe, die eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung zwischen zwei entsprechenden Dreifachbindungen enthalten. Durch dieses Strukturmotiv sind diese Verbindungen in der Lage, eine Bergman-Cyclisierung einzugehen und können dadurch die DNA schädigen. Das hierbei entstehende Diradikal führt zu einem Doppelstrangbruch der DNA.S Walker, R Landovitz, W D Ding, G A Ellestad, and D Kahne: Cleavage behavior of calicheamicin gamma 1 and calicheamicin T, in: Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1992 May 15; 89(10): S. 4608–4612; .
Verwendung Durch diese Eigenschaft ist diese Verbindungsklasse interessant als Chemotherapeutikum gegen Krebs; sie befinden sich heute zum Teil in der klinischen Phase.Designed Enediyne Antitumor Agents.Mukesh C. Joshi, Diwan S. Rawat: Recent Developments in Enediyne Chemistry. In: Chemistry & Biodiversity, 2012, Vol. 9 (3), S. 459–498; doi:10.1002/cbdv.201100047
Einzelnachweise
Kategorie:Stoffgruppe Endiine Endiine