Benzalchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Halogenkohlenwasserstoffe. Es handelt sich um ein Toluolderivat, bei der die Methylgruppe chlorsubstituiert ist. Benzalchlorid ist eine an Luft schwach rauchende farblose Flüssigkeit.
Gewinnung und Darstellung Benzalchlorid kann durch radikalische Chlorierung (radikalische Seitenkettenhalogenierung) von Toluol über Benzylchlorid dargestellt werden, wobei auch Benzotrichlorid entsteht. zentriert|rahmenlos|451x451px Bei einer optimierten Reaktionsführung (man arbeitet unterhalb des Siedepunktes von Benzalchlorid und chloriert unter photochemischen Bedingungen in der Gasphase) entsteht jedoch praktisch nur Benzalchlorid.Hans Beyer und Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2.Autorenkollektiv: Organikum, 22. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2004, ISBN 978-3-527-31148-4.
Eigenschaften Chemische Eigenschaften Durch Hydrolyse von Benzalchlorid entsteht Benzaldehyd:Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel: Chlorinated Hydrocarbons. In: Ullmann’s Encyclopedia of Chemical Technology, 2007 John Wiley & Sons, New York. zentriert|rahmenlos|440x440px Mit starken Basen bildet sich Phenylcarben.
Sicherheitstechnische Kenngrößen Benzalchlorid bildet bei höherer Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 88 °C. Die untere Explosionsgrenze (UEG) liegt bei 1,1 Vol.‑% (75 g/m3). Die Zündtemperatur beträgt 525 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.
Verwendung Benzalchlorid wird zur Herstellung von Benzaldehyd, Zimtsäure und anderen verwendet.
Nachweis Benzalchlorid kann in Luft nach Anreicherung und Thermodesorption mittels Gaschromatographie mit Flammenionisationsdetektor nachgewiesen werden.Arbeitssicherheit.de: DGUV Information 213-559 - Verfahren zur Bestimmung von α-Chlortoluol (bisher: BGI 505-59).
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Einzelnachweise
Kategorie:Phenylsubstituierte Verbindung Kategorie:Dichloralkan