Bis(2-methoxyethyl)ether, häufig als Diglyme (von Diglycoldimethylether) abgekürzt, ist ein hochsiedendes organisches Lösungsmittel. Es ist ein Ether von Diethylenglykol.
Darstellung und Gewinnung Die Herstellung von Diglyme erfolgt durch eine katalytische Umsetzung von Ethylenoxid mit Dimethylether. Eine weitere Synthesemöglichkeit ist die Williamson-Reaktion von Diethylenglycolmonomethylether mit Methylchlorid.
Eigenschaften Physikalische Eigenschaften Diglyme ist eine klare, farblose Flüssigkeit, die bei Normaldruck bei 162 °C siedet.Wallace, W.J.; Mathews, A.L.: Density, Refractive Indices, Molar Refractions, and Viscosities of Diethylene Glycol Dimethyl Ether-Water Solutions at 25 C in J. Chem. Eng. Data 9 (1964) 267–268. Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt 45,4 kJ·mol−1.Li, Dan; Fang, Wenjun; Xie, Wenjie; Xing, Yan; Guo, Yongsheng; Lin, Ruisen: Measurements on Vapor Pressure and Thermal Conductivity for Pseudo-binary Systems of a Hydrocarbon Fuel with Ethylene and Diethylene Glycol Dimethyl Ethers in Energy & Fuels 23 (2009) 794–798, doi:10.1021/ef8007163. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,87223, B = 1922,137 und C = −38,063 im Temperaturbereich von 286 bis 433 K.Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances. Organic and Inorganic Compounds in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517–540, doi:10.1021/ie50448a022. Der Schmelzpunkt liegt bei −64 °C, wo die molare Schmelzenthalpie 17,78 kJ·mol−1 beträgt.Domalski, E.S.; Hearing, E.D.: Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed Phase. Volume III in J. Phys. Chem. Ref. Data 25 (1996) 1–525, doi:10.1063/1.555985. Die Wärmekapazität beträgt bei 25 °C 279,84 J·mol−1·K−1 bzw. 2,08 J·g−1·K−1.Villamanan, M.A.; Casanova, C.; Roux-Desgranges, G.; Grolier, J.-P.E.: Thermochemical behavior of mixtures of n-alcohol + aliphatic ether: heat capacities and volumes at 298.15 K in Thermochim. Acta 52 (1982) 279–283. Die Verbindung ist mischbar mit Wasser, Alkoholen und Diethylether.
Chemische Eigenschaften Die Verbindung neigt in Gegenwart von Luft bzw. Sauerstoff zur Peroxidbildung. Bei Temperaturen ab 150 °C erfolgt eine langsame Zersetzung.
Verwendung mini|links|Ein von Diglyme chelatisiertes Lithium-Kation Diglyme wird hauptsächlich dazu genutzt, um als Lösungsmittel in organischen Reaktionen kleine Kationen zu chelatisieren, so dass die Anionen reaktiver werden. Dadurch können beispielsweise Grignard-Reaktionen schneller und effektiver durchgeführt werden. Es dient auch als Azeotropdestillationsmittel oder Schleppmittel und ist in Dieselkraftstoffen enthalten.
Sicherheitshinweise Sicherheitstechnische Kenngrößen Diglyme bildet entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 51 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,3 Vol.‑% (72 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 17,4 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG). Eine Korrelation der Explosionsgrenzen mit der Dampfdruckfunktion ergibt einen unteren Explosionspunkt von 50 °C. Die Zündtemperatur beträgt 190 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4.
Gesundheitsgefahren und gesetzliche Regelungen Bis(2-methoxyethyl)ether wurde im Dezember 2011 aufgrund seiner Einstufung als reproduktionstoxisch (Reprod. 1B) in die Kandidatenliste der besonders besorgniserregenden Stoffe (Substance of very high concern, SVHC) aufgenommen. Danach wurde Bis(2-methoxyethyl)ether im August 2014 in das Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe mit dem Ablauftermin für die Verwendung in der EU zum 22. August 2015 aufgenommen.
Weblinks
Einzelnachweise
Kategorie:Glycolether Kategorie:Chelatligand Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 30