Die Methoxybenzoesäuren bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch vom Anisol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Carboxy- (–COOH) und Methoxygruppe (–OCH3) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C8H8O3. In erster Linie kann man sie als methoxysubstituierte Benzoesäuren ansehen. Die 4-Methoxybenzoesäure ist vor allem unter ihrem Trivialnamen Anissäure bekannt. In der englischsprachigen Literatur wird der Begriff Anissäure (anisic acid) auch für die 2- und 3-Methoxybenzoesäure verwendet.
Vertreter und Eigenschaften Methoxybenzoesäuren Name 2-Methoxybenzoesäure 3-Methoxybenzoesäure 4-Methoxybenzoesäure Andere Namen o-Methoxybenzoesäure m-Methoxybenzoesäure p-MethoxybenzoesäureAnissäure Strukturformel 100px|Struktur von 2-Methoxybenzoesäure 100px|Struktur von 3-Methoxybenzoesäure 65px|Struktur von 4-Methoxybenzoesäure CAS-Nummer ECHA-InfoCard PubChem FL-Nummer - 08.092 08.071 Summenformel C8H8O3 Molare Masse 152,15 g·mol−1 Aggregatzustand fest Kurzbeschreibung praktisch geruchlose, farblose Kristallnadeln Schmelzpunkt 98–100 °C 105–107 °C (Polymorph I)94 °C (Polymorph II)Pereira Silva, P.S.; Castro, R.A.E.; Melro, E.; Silva, M.R.; Maria, T.M.R.; Canotilho, J.; Eusebio, M.E.S.: Structural evidence of polymorphism and conformational isomorphism of a somewhat flexible molecule: m-anisic acid in J. Therm. Anal. Calorim. 120 (22015) 667–677, . 182–185 °C Siedepunkt 200 °C 170–172 °C (13 hPa) 277 °C pKs-WertCRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6. 4,08 4,09 4,47 Löslichkeit sehr schwer löslichin Wasser (0,3 g/l bei 20 °C) GHS-Kennzeichnung Achtung H- und P-Sätze
4-Methoxybenzoesäure (Anissäure) hat aufgrund der größten Molekülsymmetrie den höchsten Schmelzpunkt. Die Methoxygruppe hat nur geringen Einfluss auf die Acidität der COOH-Gruppe, die pKs-Werte weisen nur geringfügige Unterschiede zur Benzoesäure (4,20) auf.
Einzelnachweise
Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe Methoxybenzoesauren Methoxybenzoesauren Kategorie:Aromastoff (EU)