MCPA oder 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure ist ein starkes, selektiv wirkendes und weit verbreitetes Herbizid.
Geschichte Die Synthese von MCPA wurde von Synerholme und Zimmerman im Jahre 1945 und von Templeman und Foster im Jahre 1946 publiziert und war das Resultat, einen selektiveren Ersatz für das synthetische Auxin 1-Naphthylessigsäure zu finden.
Die Synthese von MCPA erfolgt durch eine Substitutionsreaktion zwischen Chloressigsäure und 4-Chlor-2-methylphenol.
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Verwendung Da MCPA eine preiswerte Substanz ist, wird es als Komplexligand oder als Baustein für komplexere Wirkstoffe eingesetzt.A. R. Prasad, T. Ramalingam, A. B. Rao, P. V. Diwan, P. B. Sattur: Synthesis and biological evaluation of 3-aryloxyalkyl-6-aryl-7H-s-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines. In: European Journal of Medicinal Chemistry. 25 1989, S. 199–201. doi:10.1016/0223-5234(89)90116-5.
MCPA wird im Allgemeinen als Salz oder als Ester als Herbizid eingesetzt. Es findet vorwiegend gegen breitblättrige Unkräuter wie Disteln oder Ampfer in der Landwirtschaft Verwendung. Obwohl MCPA nicht giftig ist, so stellte sich doch heraus, dass es die Bioverfügbarkeit von Metallionen durch Komplexbildung erhöht.
Zulassung In einer Reihe von Staaten der EU, unter anderem Deutschland und Österreich, wie auch in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.
Wirkung MCPA ähnelt dem Auxin und ist ein Wuchsstoffherbizid, welches das Wachstum von Unkräutern so sehr beschleunigt, dass die Pflanze aufgrund der resultierenden Nährstoffunterversorgung eingeht.
Einzelnachweise
Kategorie:Ethansäure Kategorie:Chlortoluol Kategorie:Chlorphenylether Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff) Kategorie:Synthetisches Auxin Kategorie:Abkürzung