Die Methoxybenzaldehyde bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzaldehyd als auch vom Anisol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aldehyd- (–CHO) und Methoxygruppe (–OCH3) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C8H8O2. In erster Linie kann man sie als methoxysubstituierte Benzaldehyde ansehen. Der 4-Methoxybenzaldehyd ist vor allem unter seinem Trivialnamen Anisaldehyd bekannt. In der englischsprachigen Literatur wird der Begriff Anisaldehyd (anisaldehyde) auch für die 2- und 3-Methoxybenzaldehyde verwendet.
Vertreter Methoxybenzaldehyde Name 2-Methoxybenzaldehyd 3-Methoxybenzaldehyd 4-Methoxybenzaldehyd Andere Namen o-Methoxybenzaldehyd m-Methoxybenzaldehyd p-MethoxybenzaldehydAnisaldehyd Strukturformel 100px|o-Methoxybenzaldehyd 100px|m-Methoxybenzaldehyd 60px|p-Methoxybenzaldehyd CAS-Nummer PubChem FL-Nummer 05.129 05.158 05.015 Summenformel C8H8O2 Molare Masse 136,15 g·mol−1 Aggregatzustand fest flüssig Kurzbeschreibung gelbliche Flüssigkeitmit angenehmemGeruch gelbliche Flüssigkeitmit charakteristischemGeruch Dichte 1,127 g·cm−3 1,12 g·cm−3 1,12 g·cm−3 Schmelzpunkt 34–40 °C 3–4 °CCRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6. 0–2 °C Siedepunkt 238 °C 230–233 °C 247–249 °C Löslichkeit Praktisch unlöslich in Wasser, löslich in Ethanol und Ether GHS-Kennzeichnung Achtung Achtung H- und P-Sätze
Vorkommen mini|Gewürznelken enthalten natürlicherweise 3-Methoxybenzaldehyd 2-Methoxybenzaldehyd kommt natürlich in Cinnamomum aromaticum vor. 3-Methoxybenzaldehyd findet sich in den Früchten des Gewürznelkenbaums. 4-Methoxybenzaldehyd kann in Basilikum, im Ostasiatischen Riesenysop, Fenchel, Echtem Sternanis und Anis nachgewiesen werden.
Derivate Derivate mit einer zusätzlichen Hydroxygruppe sind das Vanillin, das Isovanillin und das ortho-Vanillin. Die von den Methoxybenzaldehyden abgeleiteten Benzylalkohole sind die Methoxybenzylalkohole, die analogen Carbonsäuren die Methoxybenzoesäuren.
Weblinks
Einzelnachweise
Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe Methoxybenzaldehyde Methoxybenzaldehyde Kategorie:Aromastoff (EU) Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)