1,1-Difluorethan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Fluorkohlenwasserstoffe. Unter den Bezeichnungen R152a und HFC-152a wird der Stoff vorwiegend als Kältemittel eingesetzt.
Gewinnung und Darstellung 1,1-Difluorethan kann durch eine Quecksilber-katalysierte Addition von Fluorwasserstoff an Ethin gewonnen werden:Günter Siegemund, Werner Schwertfeger, Andrew Feiring, Bruce Smart, Fred Behr, Herward Vogel, Blaine McKusick: Fluorine Compounds, Organic. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002.
Die Gasphasenhydrierung von 1,1-Dichlor-2,2-difluorethen oder 1-Chlor-2,2-difluorethen ergibt ebenfalls 1,1-Difluorethan.Lacher, J.R.; Kianpour, A.; Oetting, F.; Park, J.D.: Reaction calorimetry. The hydrogenation of organic fluorides and chlorides in Trans. Faraday Soc. 52 (1956) 1500–1508, doi:10.1039/TF9565201500.
Eine weitere Darstellungsmethode ist die Addition von Fluor an Ethen mittels Xenondifluorid, wobei allerdings ein Produktgemisch aus 45 % 1,2-Difluorethan, 35 % 1,1-Difluorethan und 20 % 1,1,2-Trifluorethan entsteht.e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 1999–2013, John Wiley and Sons, Inc., Eintrag für Xenon(II)-fluorid, abgerufen am 20. Januar 2018.Yang,N.-C.; Shieh, T.-C.; Feit, E.D.; Chernick, C.L.: Reactions of xenon fluorides with organic compounds in J. Org. Chem. 35 (1970) 4020–4024, doi:10.1021/jo00837a001.
Eigenschaften 1,1-Difluorethan ist ein farbloses Gas, das bei Normaldruck bei −25 °C siedet. Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt am Siedepunkt 22,7 kJ·mol−1.Kul, I.; DesMarteau, D.D.; Beyerlein, A.L.: Vapor--liquid equilibria for CF3OCF2H/fluorinated ethane and CF3SF5/fluorinated ethane mixtures as potential R22 alternatives in Fluid Phase Equilibria 185 (2001) 241–253, doi:10.1016/S0378-3812(01)00474-5. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend
im Temperaturbereich von 160,7 K bis 246,7 K., doi:10.1021/ie50448a022 Festes 1,1-Difluorethan schmilzt bei −118,55 °C mit einer molaren Schmelzenthalpie von 1,57 kJ·mol−1.Magee, J.W.: Molar Heat Capacity at Constant Volume of 1,1-Difluoroethane (R152a) and 1,1,1-Trifluoroethane (R143a) from the Triple-Point Temperature to 345 K at Pressures to 35 MPa in International Journal of Thermophysics 19 (1998) 1397–1420, doi:10.1023/A:1021983502589. Der Tripelpunkt liegt bei −118,59 °C und 0,6 mbar.Blanke, W.; Weiss, R.: Isochoric (p,v,T) measurements on 1,1-difluoroethane (R152a) in the liquid state from the triple point to 450 K and at pressures up to 30 MPa in Fluid Phase Equilib. 80 (1992) 179–190, doi:10.1016/0378-3812(92)87066-V.Blanke, W.; Weiss, R.: Thermodynamic properties of refrigerants. Part I: the triple points of the refrigerants R11, R12, R22, R142b, and 152a in PTB-Mitt. 101 (1991) 337–339. Als kritische Daten sind die kritische Temperatur mit Tc = 113,5 °C, der kritische Druck mit pc = 44,9 bar und eine kritische Dichte mit σc = 0,365 g·cm−3 bekannt.Chemsafe Datenbank für sicherheitstechnische Kenngrößen im Explosionsschutz, PTB Braunschweig/BAM Berlin, abgerufen am 21. Mai 2019. Die Verbindung ist mit einem Dipolmoment von 2,27 D stark polar, was eine Wasserlöslichkeit von 3,2 g/l bei 25 °C verursacht.
1,1-Difluorethan bildet entzündliche Gas-Luft-Gemische. Der Explosionsbereich liegt zwischen 4 Vol% (112 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 18,5 Vol% (518 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenndaten – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003. Die Zündtemperatur beträgt 455 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.
Sicherheitshinweise Im Tierversuch war das Gas bei Ratten und Mäusen erst bei extrem hohen Dosen giftig. Es wirkte bei Ratten narkotisierend, erzeugte Schläfrigkeit und allgemein gedämpftes Verhalten.
Einzelnachweise
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
Kategorie:Fluoralkan