Die Dinitrobenzoesäuren bilden eine Stoffgruppe von aromatischen Verbindungen, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch vom Nitrobenzol bzw. Dinitrobenzol ableiten. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Carboxygruppe (–COOH) und zwei Nitrogruppen (–NO2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H4N2O6. Die 3,5-Dinitrobenzoesäure findet vor allem Verwendung in der Analyse organischer Substanzen durch Derivatisierung.
Darstellung 2,4-Dinitrotoluol wird mit Natriumdichromat in Schwefelsäure zu 2,4-Dinitrobenzoesäure oxidiert.Streitwieser/Heathcock: Organische Chemie, 1. Auflage, Verlag Chemie, Weinheim 1980, ISBN 3-527-25810-8, S. 1042. Aus 4-Nitrobenzoesäure entsteht mit Nitriersäure ein Gemisch aus 2,4- und 3,4-Dinitrobenzoesäure. 2,6-Dinitrotoluol wird zu 2,6-Dinitrobenzoesäure metabolisiert.M. Mori, T. Kawajiri, M. Sayama, Y. Taniuchi, T. Miyahara, H. Kozuka: Metabolism of 2,6-dinitrotoluene in male Wistar rat. In: Xenobiotica, 19 (7), 1989, S. 731–741. PMID 2773509. Eine Oxidation von 3,4-Dinitrotoluol mit einem Ozon-Sauerstoff-Gemisch in Gegenwart von Cobalt(II)-acetat führt zur 3,4-Dinitrobenzoesäure.P. Yu. Andreev, E. V. Potapenko, I. P. Pogorelova, S. N. Krasil’nikov, A. N. Band: A New Procedure for Preparing 3,4-Dinitrobenzoic Acid. In: Zhurnal Prikladnoi Khimii, 81 (3), 2008, S. 518–520 (übersetzt in: Russian Journal of Applied Chemistry, 81 (3), S. 503–505, ).
Eigenschaften Bei den Dinitrobenzoesäuren handelt es sich um gelbliche kristalline Feststoffe mit Schmelzpunkten zwischen 166 und 206 °C. Die Löslichkeiten in Wasser variieren zwischen 18,5 g/l und Schwerlöslichkeit. Die Dinitrobenzoesäuren weisen aufgrund des −M-Effekts der beiden Nitrogruppen eine höhere Acidität im Vergleich zur Benzoesäure und den Nitrobenzoesäuren auf. Die pKs-Werte sind daher entsprechend niedriger (Benzoesäure: 4,20).
Dinitrobenzoesäuren Name 2,3-Dinitro-benzoesäure 2,4-Dinitro-benzoesäure 2,5-Dinitro-benzoesäure 2,6-Dinitro-benzoesäure 3,4-Dinitro-benzoesäure 3,5-Dinitro-benzoesäure Strukturformel 80px 80px 120px 120px 80px 120px CAS-Nummer PubChem Summenformel C7H4N2O6 Molare Masse 212,12 g·mol−1 Aggregatzustand fest Kurzbeschreibung gelbliche kristalline Feststoffe Schmelzpunkt 201 °CInternational Critical Tables of Numerical Data, Physics, Chemistry and Technology, Band 1, Callie Hull, National Academies, 1926, S. 206 (). 179–183 °C 178–182 °C 202 °C (Zers.) 166 °C 204–206 °C pKs-Wert (25 °C) 1,85 1,42 1,62 1,14 2,82 2,82 Löslichkeit 18,5 g/l 6,73 g/l (25 °C) GHS-Kennzeichnung Achtung Achtung Achtung H- und P-Sätze
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Einzelnachweise CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe Dinitrobenzoesaeuren Dinitrobenzoesaeuren